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第五章
烯烃和炔烃
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目录
第一节 烯烃
第二节 炔烃
重点难点
掌握
烯烃顺反异构及Z/ E命名,烯烃和共轭烯烃的亲电
加成反应,烯烃的氧化、还原反应、诱导效应、共
轭效应
熟悉
烯烃的自由基加成反应、末端炔的酸性、炔的亲电
加成反应
了解
Diels-Alder反应、炔的还原反应
第一节
烯 烃
有机化学 (第9版)
一、结构
烯烃是分子中含有C=C键的碳氢化合物。含有一个C=C键的开链烯烃的分子通
2
式为CnH2n。C=C键中碳为sp 杂化,杂化轨道重叠形成σ键,未参与杂化的p轨道重
叠形成π键,因此C=C键不能自由旋转。
C=C键的平均键能较C–C低,键长较C–C短。
134pm
有机化学 (第9版)
二、烯烃的异构现象和命名
(一)烯烃的异构现象
1. 构造异构
烯烃的构造异构体比相同碳数的烷烃多,如戊烯有五个构造异构体:
H C CHCH CH CH H CHC CHCH CH
2 2 2 3 3 2 3
H3CHC CCH3
CH
H C CHCHCH 3 H C CCH CH
2 3 2 2 3
CH3 CH3
有机化学 (第9版)
二、烯烃的异构现象和命名
(一)烯烃的异构现象
2. 顺反异构
不能自由旋转的碳碳键两端分别连接不同的原子和基团时会产生顺反异构。
顺反异构属于立体异构。
H H H CH H H H CH
3 3
H C CH H C H H CH CH H C CH
3 3 3 2 3 3 3
顺反异构体 无顺反异构体
相同原子或基团同侧为“顺”(-cis)
相同原子或基团异侧为“反”(-trans)
有机化学 (
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