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酯化反应知识点 “酯化反应”是中学有机化学反应重要类型之一，是中学有机化学重要的知识点，也是高考的热点， 学生的弱点。纵观近六年高考化学试题，让我们奇迹般地发现“酯化反应”几乎年年出现。为此结合近六 年全国高考化学试题，谈谈有关“酯化反应”的复习。 1、酯化反应的几种基本类型 1.1 生成链状酯 一元羧酸与一元醇的反应” 浓 H2SO4 CH 3CO— OH+H- OCH . △H 3COOC+F2O 1.1.3 二元羧酸与二元醇的反应 1.1.3 二元羧酸与二元醇的反应 COOH HOCH 2 + 2| HOCH 浓 H2SO4 COoH HOCH O 2CH— O— C— C— OCbCHOH+2hO COOH HOCHHOqC 浓 H2SO4 2 △无机含氧酸与醇形成无机酸酯的反应| 2-OH ,退2-OH +3H-O-NO 2 —△1 2-OHI高级酯肪酸与甘油形成油脂的反应CH 2OH C浓 H2SO4 二 COOH HOCH HOqC 浓 H2SO4 2 △ 无机含氧酸与醇形成无机酸酯的反应 | 2-OH ,退 2-OH +3H-O-NO 2 —△ 1 2-OH I 高级酯肪酸与甘油形成油脂的反应 CH 2OH C 浓 H2SO4 二 2OH C + COOH HOCH 1.1.4 CH H2SO4 CH CH CH 1.1.5 3C 17H5COOH + CHOH CH 1.1.6 1.1.7 CH 1.1.8 1.1.9 O 1.2 1.2.1 1.2.2 —C— C— OCbCHOH+HO 2ONO CHONO+3H 2O 2ONO 17H5COOCHI C7H5COOCH +3HO 17H5COOCHI 葡萄糖与有机酸的反应 CH CH 2-(CHOH)4-CHO + 5CH3COOH OH OOCCH 酰氯与醇的反应 O “ O I 3C— ci +CH3CHOH —ch 酯与醇的反应 O O宀 浓 H2SO4 CH 3C- OCb+CHCHOH^ 酸酐与醇的反应 “ O ChC- C— C— CH+CHCHOH 生成环酯 二元醇与二元羧酸的反应 HOO— COOH + HO-C2CH-OH CH 羟基酸分子内脱水成环脂 CH 2-C-O-H 浓 H2SO4 2- (CH)4-CHO +5H 3OOCCH 3-C — OC2CH+HCI CHC-OCHCIH+CHOH O CH-C -OCHCH+CHCOOH 浓 H2SO4. +2H OC 2O 2O COOH COOCH 2CH +2( 〔H 3CHOH 浓 H 2SO4 +2H 2O COOH coocH △、 2CH CHOH CH 2OOCCH +2( :H 3COOH 浓 H2SO￡ *2H 2O 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应： CH 2OH CH 2OOCC3H  1.2.3O + HCH 2-CH2-O-H CH2—CH羟基酸分子间脱水成环脂C CH,—CH201.31.3.11.3.21.3.3COOH HO ch— Ch CH 1.2.3 O + H CH 2-CH2-O-H CH2—CH 羟基酸分子间脱水成环脂 C CH ,—CH 20 1.3 1.3.1 1.3.2 1.3.3 COOH HO ch— Ch CH oh HoOC…… O CH C 聚酯 二元羧酸与二元醇发生缩聚生成聚酯 如：n HOOC-COOH+nHO-CHH-OH、 羟基酸缩聚生成聚酯 如：n HO-(CH2)3-COOH 建化刑O^Ch 烯酸酯发生加聚生成聚酯’ CH n CH 2= H2SO4 * 2) 3-1 2 3 CH 3n =C-COOCH 修化罐H [ 2-C- COOCH 1.3.4纤维素与无机酸的酯化反应 . (C 6HO) -oh OH n 1.4 酚酯 须H OCH ft 3—cH O +2H 2O —CH 2CHO- n+2nH2O -n-+nH 2O —C— Cl 钢住和OOC^ 、 ONO +3nH O-NO 2 釉 YC 3nH 2O 例1、(2000.全国理综.27 ) 试写出纤维素与硝酸反应制取纤维素硝酸酯的化学方程式： 磷酸三丁醇酯是一种常用萃取剂，试写出制备它的化学方程式 。 解析：回答第(1)小问比较顺利，学生只需写出纤维素的结构简式和硝酸的结构式，利用酯化反应实 质不难得正确答案。 HO- P— OHIOH(1)(COH6H7Q) 7-OH + OH n 、 jONO3nH O-NO6fl HO- P— OHI OH (1) (C OH 6H7Q) 7-OH + OH n 、 j ONO 3nH O-NO 6 fl 2熬陀、 (2) HO-P-OH+3C3CHCHCHOH— H oH