2020届高三化学考前冲刺突破:《有机化学基础选修5》跟踪检测一答案解析.docx

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2020 届高三化学考前冲刺突破: ——《有机化学基础 ( 选修 5) 》跟踪监检测 1.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体, 以 A、B 为原料合成扁桃 酸衍生物 F 的路线如下: (1)A 的分子式为 C2H2O3, 1 mol A 能消耗含有 2.5 mol Cu(OH) 2 的新制悬浊液,写出反应①的化学方程式: 。 化合物 C所含官能团的名称为 ________,在一定条件下 C与足量 NaOH 溶液反应, 1 mol C 最多消耗 NaOH 的物质的 量为 ________mol。 反应②的反应类型为 __________________;请写出反应③的化学方程式: ______________________________________________________ __________。 (4)E 是由 2 分子 C生成的含有 3 个六元环的化合物, E 的分子式 为________________。 符合下列条件的 F 的所有同分异构体 ( 不考虑立体异构 ) 有 ________种,其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 ________。 ①属于一元酸类化合物 ②苯环上只有两个取代基 ③遇 FeCl3 溶液呈紫色 参照上述合成路线,以冰醋酸为原料 ( 无机试剂任选 ) ,设计 PCl3 制备 A 的合成路线。已知: RCH2COOH――→RCH(Cl)COOH。 △ ______________________________________________________ __________。 解析: (1)1 mol —CHO能与 2 mol Cu(OH) 2 反应, 1 mol —COOH 1 反应,结合 A 的分子式及已知信息可推出 A 的结 能与 2 mol Cu(OH) 2 构简式为 ,再根据 C的结构简式可推出 B 为苯酚, A 和 B 发 生加成反应生成 (C) 。(2)C 中含有醇羟基、酚羟基 和羧基,其中酚羟基和羧基均能与 NaOH溶液反应,即 1 mol C 最多能与 2 mol NaOH反应。 (3) 结合 C 与 D结构简式的变化,可知反应②为酯化反应 ( 或取代反应 ) 。由 D―→F 是醇羟基被溴原子取代,可以利用 D与 HBr 发生取代反应得到 F。 (4) 根据 E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物,可知 E 的结构简式为 ,其分子式为 C16H12O6。(5) 结合 F 的同 分异构体应满足的 3 个条件可知,其含有酚羟基与 1 个羧基,且苯环 上只有两个取代基,两个取代基可以处于苯环的邻、间、对位,两取 代 基 处 于 对 位 时 满 足 条 件 的 同 分 异 构 体 有 4 种,同理,苯环上的两取代基处于邻位和间位时, 满 足条件的同分异构体各有 4 种,即符合条件的 F 的同分异构体共有 12 种。满足核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 。 答案: (1) 羧基、羟基 2(3) 取代反应 ( 或酯化反应 ) (4)C 16 H O (5)12 12 6 PCl3 NaOH 盐酸 (6)CH3COOH――→ClCH2COOH――→ HOCH2COONa――→HOCH2COOH △ H2O,△ O2,Cu ――→ △ 2.鲁米诺又名发光氨,是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到 的血液,可以显现出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。 有机物 B是一种常用工业原料,俗称苯酐,以其为原料可以合成酚酞、鲁米 诺等物质。有机化合物 C的苯环上有三个相邻的基团。 已知:① ② 请回答以下问题: 关于酚酞的下列说法,正确的是 __________。 A.酚酞的分子式为 C20H14O4 B.酚酞遇 FeCl3 溶液显紫色 C.1 mol 酚酞最多可与 4 mol NaOH 反应 D.酚酞中有三种官能团 (2) 请写出下列化合物的结构简式:有机物 B________;鲁米诺 __________。 请写出 C―→D的方程式: _________________________。 有机物 G的分子式为 C9 H8O4,它是有机物 A的最简单的同系物,请写出符合下列要求的 G 的所有同分异构体的结构简式 ______________________。 a.含有羧基和酯基官能团 b.苯环上有两个对位取代基 (5) 设计以邻甲基苯甲酸为原料合成 的流程图 ________________(无机试剂任选 ) 。 解析: (1) 根据合成图中酚酞的结构简式可知,酚酞的分子式为 C20H14O4 ,故 A 正确;酚酞中含有酚羟基,所以遇 FeCl3 溶液显紫色,故 B 正确; 1 个酚酞分子中含有 2 个酚羟基和 1 个酯基,所以 1 mol

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