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2020 届高三化学考前冲刺突破:
——《有机化学基础 ( 选修 5) 》跟踪监检测
1.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体, 以 A、B 为原料合成扁桃
酸衍生物 F 的路线如下:
(1)A 的分子式为 C2H2O3, 1 mol A 能消耗含有 2.5 mol Cu(OH) 2 的新制悬浊液,写出反应①的化学方程式:
。
化合物 C所含官能团的名称为 ________,在一定条件下 C与足量 NaOH 溶液反应, 1 mol C 最多消耗 NaOH 的物质的 量为
________mol。
反应②的反应类型为 __________________;请写出反应③的化学方程式:
______________________________________________________
__________。
(4)E 是由 2 分子 C生成的含有 3 个六元环的化合物, E 的分子式
为________________。
符合下列条件的 F 的所有同分异构体 ( 不考虑立体异构 ) 有
________种,其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 ________。
①属于一元酸类化合物 ②苯环上只有两个取代基
③遇 FeCl3 溶液呈紫色
参照上述合成路线,以冰醋酸为原料 ( 无机试剂任选 ) ,设计
PCl3
制备 A 的合成路线。已知: RCH2COOH――→RCH(Cl)COOH。
△
______________________________________________________
__________。
解析: (1)1 mol —CHO能与 2 mol Cu(OH) 2 反应, 1 mol —COOH
1
反应,结合 A 的分子式及已知信息可推出
A 的结
能与 2 mol Cu(OH)
2
构简式为 ,再根据 C的结构简式可推出 B 为苯酚, A 和 B 发
生加成反应生成 (C) 。(2)C 中含有醇羟基、酚羟基
和羧基,其中酚羟基和羧基均能与 NaOH溶液反应,即 1 mol C 最多能与 2 mol NaOH反应。 (3) 结合 C 与 D结构简式的变化,可知反应②为酯化反应 ( 或取代反应 ) 。由 D―→F 是醇羟基被溴原子取代,可以利用 D与 HBr 发生取代反应得到 F。 (4) 根据 E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物,可知 E 的结构简式为
,其分子式为 C16H12O6。(5) 结合 F 的同
分异构体应满足的 3 个条件可知,其含有酚羟基与 1 个羧基,且苯环
上只有两个取代基,两个取代基可以处于苯环的邻、间、对位,两取
代 基 处 于 对 位 时 满 足 条 件 的 同 分 异 构 体 有
4 种,同理,苯环上的两取代基处于邻位和间位时, 满
足条件的同分异构体各有 4 种,即符合条件的 F 的同分异构体共有
12 种。满足核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 。
答案: (1)
羧基、羟基 2(3) 取代反应 ( 或酯化反应 )
(4)C
16
H O (5)12
12
6
PCl3 NaOH 盐酸
(6)CH3COOH――→ClCH2COOH――→ HOCH2COONa――→HOCH2COOH
△ H2O,△
O2,Cu
――→
△
2.鲁米诺又名发光氨,是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到
的血液,可以显现出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。 有机物
B是一种常用工业原料,俗称苯酐,以其为原料可以合成酚酞、鲁米
诺等物质。有机化合物 C的苯环上有三个相邻的基团。
已知:①
②
请回答以下问题:
关于酚酞的下列说法,正确的是 __________。
A.酚酞的分子式为 C20H14O4
B.酚酞遇 FeCl3 溶液显紫色
C.1 mol 酚酞最多可与 4 mol NaOH 反应
D.酚酞中有三种官能团
(2) 请写出下列化合物的结构简式:有机物 B________;鲁米诺
__________。
请写出 C―→D的方程式: _________________________。
有机物 G的分子式为 C9 H8O4,它是有机物 A的最简单的同系物,请写出符合下列要求的 G 的所有同分异构体的结构简式
______________________。
a.含有羧基和酯基官能团
b.苯环上有两个对位取代基
(5) 设计以邻甲基苯甲酸为原料合成 的流程图
________________(无机试剂任选 ) 。
解析: (1) 根据合成图中酚酞的结构简式可知,酚酞的分子式为
C20H14O4 ,故 A 正确;酚酞中含有酚羟基,所以遇 FeCl3 溶液显紫色,故 B 正确; 1 个酚酞分子中含有 2 个酚羟基和 1 个酯基,所以 1 mol
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