新教材2020-2021高中化学鲁科版选择性必修3课件-第1节第2课时有机合成路线的设计.pptx

第2课时　有机合成路线的设计1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法。2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价,了解原子经济等绿色合成思想的重要性,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。必备知识正误判断一、有机合成路线的设计1.正推法从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。必备知识正误判断2.逆推法从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。如下图所示:必备知识正误判断(1)用逆推方式确定原料分子示意图: (2)绿色合成的出发点是:有机合成中的原子经济性,原料绿色化,试剂与催化剂的无公害性。必备知识正误判断(3)逆推法设计有机合成路线的一般程序: 必备知识正误判断二、利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1.合成路线的设计必备知识正误判断2.合成方法的设计(设计四种不同的合成方法) 必备知识正误判断必备知识正误判断必备知识正误判断判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)设计有机合成路线的方法一般有正推法和逆推法。(　)(2)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子。(　)(3)取代反应、加成反应、加聚反应的原子利用率都为100%。(　)(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(　)提示:(1)√　(2)√　(3)×　(4)√随堂检测探究一探究二素养脉络有机合成路线的设计问题探究1.某药物H的合成路线如下:随堂检测探究一探究二素养脉络随堂检测探究一探究二素养脉络从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析,每一步分别完成了什么任务?各步变化的设计目的是什么?提示:设计有机合成路线的基本思路: 对比原料分子目标分子实现变化的措施碳骨架变化苯环上无侧链侧链上5个碳原子先引入乙烯基,再通过加成反应引入溴原子,通过取代反应引入羟基,通过氧化反应转化为羧基,再发生取代反应引入酯基。再通过取代反应引入醛基,醛基与H2加成引入羟基,最后通过消去反应得到碳碳双键。官能团变化无官能团、随堂检测探究一探究二素养脉络2.有机合成遵循的原则是什么? 提示:(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。随堂检测探究一探究二素养脉络深化拓展1.有机合成设计的整体思路(1)设计的关键分析和设计有机合成路线时,考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。(2)两个思路一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路,另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路,最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团随堂检测探究一探究二素养脉络2.有机合成设计的分段思路当难以直接引入官能团或使碳链变化时,应当考虑中间物质的设计,而中间物质选择首先考虑卤代烃,它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物,但由于卤代烃的污染问题,则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段,设计为几个有衍变关系的片段,即几个中间物质。随堂检测探究一探究二素养脉络特别提醒常见有机物的合成路线 随堂检测探究一探究二素养脉络素能应用典例1(2020湖南株洲高二期中)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:随堂检测探究一探究二素养脉络回答下列问题:(1)A的结构简式为　。?(2)D分子中最多有　个碳原子共平面,与D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有　种。?①与D具有相同的官能团,②苯环上有3个取代基。(3)①的反应类型是　。?(4)⑤的化学方程式为?　 。?(5)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成路线。随堂检测探究一探究二素养脉络随堂检测探究一探究二素养脉络随堂检测探究一探究二素养脉络(2)D为 ,苯环为平面结构、碳碳双键