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Chem
消炎镇痛药——尼美舒利的合成
J. SCI.. IND. RES., 2005, 64(10): 756. 尼美舒利(Nimesulide,消炎镇痛药)
红色标记的溴苯取代反应为什么能发生?
Chem
内容:
亲核取代反应
氧化反应
还原反应
学习目标:
理解芳烃亲核取代反应两种机理
学会芳烃氧化产物和Birch还原
产物的判断
Chem
1 亲核取代反应(NAS)
-
( C≡CH)
无反应
NAS发生反应的条件:
1) 苯环上有离去基团(如卤素)
2) 苯环上有强吸电子基(如NO )
2
3) 离去基团和强吸电子基必须
处于邻位或对位
Chem
1)芳烃亲核取代反应负离子机理
Jakob Meisenheimer
(1876 –1934)
德国化学家
Chem
2) 苯炔机理
John Dombrowski Roberts
(1918 – 2016)
美国化学家
Chem
芳烃亲核取代反应苯炔机理(无强吸电子)
苯炔
Chem
苯炔
Chem
芳炔到底是不是炔?
N Pavliček, et.al. Nature Chem. 2015, 7, 623.
Chem
红色标记的溴苯亲核取代反应机理是那种?
Chem
2 氧化反应
1) α-H的氧化反应
【思考】
❑含α-H烷基苯,无论碳链多长,氧化最终产物总是苯甲酸衍生物
Chem
对二甲苯Amocco氧化工艺
Conv. =~100%
Selectivity =~100%
3485万吨/年(2003)
对二甲苯的仿生催化氧化
Conv.=50%
Total Selectivity :95%
Selectivity(PTA) :30%
Chem
传统苯酚生产工艺
865.6万吨/年
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