11.1 丙二酸二乙酯的烃基化及在合成上的应用.pdf

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2021-02-27 发布于广东
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11 碳负离子在合成中的应用 11.1 丙二酸二乙酯的烃基化及在合成上的应用 1、烃基化及产物的脱羧 O O O O O 1.OH- -CO C H OCCH COC H HOCCH COH 2 CH COH 2 5 2 2 5 + 2 3 2. H pKa:13 丙二酸二乙酯具有双重致活的活泼亚甲基。 11.1 丙二酸二乙酯的烃基化及在合成上的应用脱羧是借助于分子内的氢键，通过六元环状过渡态进行： . H . . H . O=. O O O HO C C O [HO C ] = C O CH2 = CH2 O = HO—C—CH3 11.1 丙二酸二乙酯的烃基化及在合成上的应用（1）取代乙酸的制备 NaOC H RX 2 5 - CH (COOC H ) CH(COOC H ) 2 2 5 2 2 5 2 O 1. OH- R-CH(COOC H ) R-CH COH 2 5 2 + 2 2. H , -CO2 NaOC H 取代乙酸 2 5 R 1. OH- R’X R-C(COOC H ) C(COOC H ) 2 5 2 2 5 2