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5.6 共轭二烯烃的亲电加成
5.6 共轭二烯烃的亲电加成
按照双键的相对位置不同，二烯烃可分为以下三
类：
隔离二烯烃 （isolated diene）
CH2 CH CH2 CH CH2
累积二烯烃 （cumulated diene）
CH2 C CH2
共轭二烯烃 （conjugated diene）
CH2 CH CH CH2
5.6 共轭二烯烃的亲电加成
1.3-丁二烯与等物质的量的HBr反应时，可发生
1,2-加成和1,4-加成。一般在较高温度下以1,4-加
成产物为主，较低温度下以1,2-加成产物为主。
-80℃
CH3 CHBr CH CH2
H C CH CH CH + HBr 1,2-加成产物 （80% ）
2 2
40℃
CH CH CH CH Br
3 2
1,4-加成产物 （80% ）
5.6 共轭二烯烃的亲电加成
反应机理：
第一步：碳正离子的生成
a
4 3 2 1
H C CH CH CH + H
2 2
b
a
H C CH CH CH
2 3
（2° ，烯丙基型 ，较稳定 ）
b
H C CH CH CH
2 2 2
（1° ，较不稳定 ）
5.6 共轭二烯烃的亲电加成
烯丙基碳正离子的稳定性
p-π共轭，正电荷分散，比较稳定。
CH CH CH CH
2 3
烯丙基型正碳离子可以用下列两个共振式表示：
H C CH CH CH H C CH CH CH
2 3 2
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