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9.7 联苯、多苯代脂烃和富勒烯
一、联苯
二、多苯代脂烃
三、富勒烯
一、联苯
联苯在工业上由苯高温脱氢制备:
高温
2 C H C H C H + H
6 6 6 5 6 5 2
实验室制备:
加热
C H I + 2 Cu C H C H + 2 CuI
6 5 6 5 6 5 2
联苯的化学性质与苯相似,由于苯是给电子基团,使另一苯环活化,因此,
联苯的亲电取代反应比苯容易。
苯的体积大,有位阻,联苯取代产物除在CH COOCOCH 中硝化时生成邻
3 3
硝基苯外,其它取代反应基本都发生在对位。
二、多苯代脂烃
多苯代脂烃的苯环被-R活化,更易发生各种取代反应。
与苯相连的-CH , -CH受苯环影响也有很好的反应活性。
2
+ -
Ph C , Ph C , Ph C ,与其它的离子和自由基相比是最稳定的,因为它们
3 3 3
能同时和几个苯环发生离域作用,电荷和自由基得到分散,故稳定。
从共振角度:
C C C
C C C
C C C
C
Ph C 是最早发现的自由基,1900年,Gomberg试图用。
3
Ag
Ph CCl Ph C CPh
3 3 3
得到黄色溶液,在O 存在下,得到无色的三苯甲过氧化物。
2
2 Ph C + O Ph C O O CPh
3 2 3 3
在无氧气存在下,将黄色溶液蒸发,得到一个二聚物,长期以来认为这
就是期望的,但近来研究证明,黄色液体是Ph C
3
二聚后是环己二烯衍生物
Ph
C C
2 H Ph
三、 富勒烯
C C
60 70
Richard Errett Harold Kroto , Robert.F.Curl,
Smalley , University of Sussex , Rice University,
Rice University
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