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8.2 消除反应的机理 （E1、E2）
8.2 消除反应的机理
u 卤代烃的消除反应也有两种机理：
Ø 单分子消除 （unimolecular elimilation）机理
（E1）
Ø 双分子消除 （bimolecular elimilation）机理
（E2）
1. 消除反应的两种机理 （E1和 E2）
（1）单分子消除机理 （E1）
叔丁基溴在碱性条件下消除生成异丁烯：
KOH
(CH ) C-Br (CH ) C CH + HBr
3 3 3 2 2
C H OH
2 5
反应速率: v k [(CH ) CBr]
3 3
动力学上为一级反应。
1. 消除反应的两种机理 （E1和 E2）
Ø E1反应的机理：
第一步
CH3 CH3 CH3
慢 δ+ δ-
CH3 C Br CH3 C Br CH3 C+ + Br-
CH3 CH3 CH3
第二步
CH3 CH3
CH3
+ 快 δ+ 快
CH2 C CH2 C CH2 C
- -HB
B- H CH3 Bδ H CH3 CH3
E1反应特点：一级动力学单分子反应，分两步完成，
有碳正离子中间体产生，伴随重排。
1. 消除反应的两种机理 （E1和 E2）
（2）双分子消除机理 （E2）
例如，1-溴丙烷在乙醇钠的乙醇作用下，发生消
除反应生成丙烯：
C H ONa
2 5
CH CH CH Br CH CH CH
3 2 2 3 2
C H OH
2 5
动力学上为二级反应：
v k [CH CH CH Br] -
3 2 2 [C H O ]
2 5
1. 消除反应的两种机理 （E1和 E2）
Ø E2反应机理：
- δ-
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