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13.5 醛、酮的制备
1. 由烯烃臭氧化—还原水解制备
O Zn/H O
RCH CHR' 3 2 RCHO + R'CHO
R O
O Zn/H O
3 2
C CHR'' R C R' + R''CHO
R'
工业上由乙烯经空气氧化制备乙醛：
CuCl -PdCl
2 2
CH2 CH2 + O CH CHO
2 H O 3
2
2. 由炔烃制备
1) 炔烃水合：
OH O
δ+ δ− HgSO4 互变异构
HC CH + H OH H C CH H C C H
稀H SO 2 3
2 4 烯醇式 乙醛
OH O
HgSO4
R C C R' + H O R C CH R' R C CH R'
2 稀H SO 2
2 4
R' BH H O , OH
2) 炔烃的硼氢化-氧化： RC CH 2 2 2 RCH CHO
2
为了得到醛或者酮，须使用带有位阻较大的取代基的硼烷试剂，使硼氢化
反应停止在烯基硼烷阶段，再水解得到醛或者酮。
3. 由芳烃制备芳香醛、酮
1) 使用较缓和的氧化剂或用空气氧化：
CH3 CHO
MnO , 65%H SO
2 2 4
o
40 C
O
硬脂酸钴
CH CH C CH
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