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1.1.4 杂化轨道理论
——氮、氧原子的杂化轨道
氮、氧原子的杂化轨道
氮和氧是构成有机化合物的常见元素,氮、氧原子
和碳原子同属于第二周期的元素,它们的外层电子
构型类似。
1. 氮原子的杂化轨道
2 3
根据杂化轨道理论,氮原子也可进行sp 、sp 及sp
杂化。
1. 氮原子的杂化轨道
3
(1) 氮原子的sp 杂化
我们知道氨分子是三角锥形结构,氮原子为sp 3 杂
化,H -N -H键角为107.3 °,这是因为氮原子上
的孤电子对具有较大的排斥力,使得H -N -H键角
被压缩而减小。
E 2p 2p 2p 3
x y z 激发 ,sp 杂化
2s
氮的原子轨道 4个杂化轨道
3
氮原子的sp 杂化
1. 氮原子的杂化轨道
胺类化合物是氨分子中的氢原子被烃基取代的有机
3
物,其结构与氨类似,氮原子为sp 杂化,呈三角
锥形结构。在胺分子中,H -N -H 、C-N -H或
C-N -C键角会受到烃基的体积大小及孤电子对的
综合影响而有所改变。
N N N
H H CH3
° H C 105.9° H C
H107.3 H 3 112.9° H 3 108° CH3
氨、胺分子的结构
1. 氮原子的杂化轨道
2
(2)氮原子的sp 杂化
在酰胺、亚胺、偶氮化合物、含氮芳香杂环等有机
2
物中,氮原子通常采取sp 杂化成键。例如:
O
O
H C N N
H C NH2
NH2
甲酰胺、吡啶的分子结构示意图
1. 氮原子的杂化轨道
(3 )氮原子的sp 杂化
在腈、重氮化合物等有机物中,氮原子通常采取sp
杂化成键。例如:
H C N N CH CN N+ N C H N +
3 3 6 5 2
2. 氧原子的杂化
有机含氧化合物中,氧原子可与碳原子以单键
3 2
或双键相连,氧原子分别以sp 或sp 杂化轨道成键。
与碳、氮原子不同,氧原子的外层电子有6个,
一般只能形成两个共价健,另有两对孤对电子。
E 2p z 激发 2p x 2py
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