4-1芳香性和休克尔规则.pdf

Chem 【复习回顾】 无芳香性 普通共轭π键 有芳香性 芳香共轭π键 Chem 内容： 苯的结构 芳香性的判断——休克尔规则 芳香性的判断——休克尔规则的修正 学习目标： 掌握休克尔规则及其在芳香性中的判断 Chem 新闻背景 Chem 新材料之王——石墨烯 石墨烯 Chem 1 苯的结构——环状三烯的共轭体系(1866) 1) 苯的稳定性 Friedrich A. Kekulé (1829 – 1896) 德国化学家 Chem 2) 苯环的大π键 大  键 共振结构式 Chem 3) 苯的氢化热 ❑ 苯非常稳定，难以发生氧化、加成反应 Chem 芳香性是环状闭合共轭体系，π电子高度离域，体系能量低而稳定。在化 学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成反应和氧化反应。 是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环？ Chem 芳香性 芳香性？ 芳香性？ 环丁二烯和环辛四烯可以发生加成反应说明了什么？ Chem 2 芳香性(Aromaticity)的判断——休克尔规则（1931） 1)休克尔规则 具有4n+2个电子的单环共平面的共轭体系具有芳香性 具有4n+2 (n=0,1,2,3…)个π电子的单环体系 连续共轭体系——每个原子需有2p轨道，共轭不能间断  未杂化2p轨道共平面 Erich Hückel (1896–1980) 德国 芳香性 反芳香性(不符合1) 非芳香性(不符合2) 非芳香性(不符合3) Chem 2)休克尔规则的量化基础——多边形规则(1953) 反键轨道(3个) 非键轨道(圆点虚线) Arthur A. Frost (1909–2002) 美国化学家 成键轨道(3个) Chem