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13.2 其他重排反应
α β γ OH
OCH 2CH CHCH 3
γ β α
△ CHCH CH 2
CH 3
α β γ
OCH 2CH CHCH 3 OH
H3 C CH 3 △ H3 C CH 3
CH 2CH CHCH 3
α β γ
克莱森 (Claisen)重排机理:
α
α
α
O β O β O β
γ γ γ
H
过渡态
OH
γ
互变异构 β
α
原烯丙基中的 γ-C与苯环相连
例1 :
O-CH -CH 14CH OH
2 2
H C CH
H C CH 3 3
3 3
经两次六元状过渡态 CH CH 14CH
2 2
α
α
O β O
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