原创力文档- 1、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
查看更多
15.2 芳香杂环化合物的结构
与反应性分析
1. 五元芳香杂环的结构
呋喃、噻吩、吡咯：
Z N H
Z N
H
Z O, S
呋喃、噻吩的结构 吡咯的结构
u 呋喃、噻吩和吡咯都是平面结构，所有原子都是
2
sp 杂化，形成闭合的五个原子六个π电子的共轭
体系，符合Huckel规则，都具有芳香性。
u 结构不同点：呋喃、噻吩的杂原子O和S上都有未
共用电子对，吡咯的氮原子上没有未共用电子对。
1. 五元芳香杂环的结构
呋喃、噻吩、吡咯的有效电荷分布图：
0
-0.02 -0.04 -0.06
0 0
-0.08 -0.06 -0.10
0 0
O +0.20 S +0.20 N +0.32
0 H
富有电子的大π键。
Ø 电子离域的结果：杂原子上的电子云密度降低，
环碳原子的电子云密度升高，且α位比β位电子云
密度更大。
Ø 杂原子的活化作用相当于酚羟基或氨基对苯环的
活化作用。
1. 五元芳香杂环的结构
呋喃、噻吩和吡咯的芳香性 （稳定性）比较：
呋喃、噻吩和吡咯均具有芳香性 （稳定性），但其
芳香性比苯小。
共振能/kJ ·mol-1 ： 149.4 121.3 87.8 66.9
芳 香 性： 苯 噻吩 吡咯 呋喃
因为：①π电子云的分布越均匀，芳香性越大。
电子云的分布与杂原子的电负性有关。
电负性：O＞N ＞S≈C
2
②硫原子半径较大，噻吩环中的环碳键角与sp 杂化碳
原子的正常键角接近，角张力较小。
1. 五元芳香杂环的结构
u 呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质的关系：
Ø 共性：
（1）富电子的芳香杂环，易发生亲电取代反应。
（2）环的稳定性不如苯，具有一定的共轭双键性
质。即对酸和氧化剂具有一定的敏感性。
Ø 不同点：吡咯具有弱酸弱碱性。
2.六元一杂芳香杂环的结构结构
N 6
π
N 6
吡啶的结构
3. 吡啶与吡咯的结构比较
在吡啶环中：诱导
6
π6 效应和共轭效应都
N
2.26D
文档评论（0）