_醚环氧化物硫醚.ppt

(1) 酸催化水解开环反应机理： (2) 酸催化醇解开环反应机理： O H H H O H H H H 2 O H O H H HO H 2 O H OH HO H 1,2- 环氧环戊烷 反式 - 环戊 -1,2- 二醇 ( 对映体混合物 ) H O H H H O H H H CH 3 OH H O H 3 C H HO CH 3 OH H OCH 3 HO H 1,2- 环氧环戊烷 反式 -2- 甲氧基环戊醇 ( 对映体混合物 ) H 1. 酸催化的开环反应 ? 大部分醚类化合物在碱性条件下不发生亲核取代与消除 反应，这是因为 烷氧负离子是弱的离去基 。 2. 碱催化的开环反应 ? 环氧化物开环放出 105KJ/mol 的能量，此能量足以使弱 烷氧负离子离去。开环产物与环氧化物酸催化水解开环一 样，都得到相应的 反式产物 。 ? 由于酸催化反应在较温和条件下能够进行，所以除了有 对酸敏感取代基的环氧化物外， 大部分开环反应都是在酸 催化下进行 。 第 11 章 醚、环氧化物、硫醚（ Ethers 、 Epoxides 、 Sulfides ） 11.1 醚的结构和命名 11.4 醚的制备 11.1.1 醚的结构与极性 11.4.1 威廉姆逊合成法 11.1.2 醚的命名 11.4.2 烯烃的烷氧汞化 11.4.3 乙烯基醚的合成 11.2 醚的物理性质和光谱性质 11.5 环氧化合物 11.2.1 醚的物理性质 11.5.1 环氧化合物的制备 11.2.2 醚的光谱性质 11.5.2 环氧化物的开环反应 11.5.3 环氧化物开环反应的取向 11.5.4 环氧化物与格氏试剂和有机 锂试剂的反应 11.5.5 冠醚络合物 11.3 醚的反应 11.6 硫醚 11.3.1 醚键的断裂 11.6.1 硫醚的制备 11.3.2 醚的自动氧化 11.6.2 硫醚的性质 ? 醚的构造和分类 构造： 可看作 醇羟基的氢原子被烃基取代 后的生成物 。 通式： R-O-R '、 Ar-O-R 或 Ar-O-Ar 分类 ： 饱和醚 单醚 CH 3 -O-CH 3 混醚 CH 3 -O-C 2 H 5 不饱和醚 CH 3 -O-CH 2 CH=CH 2 芳醚 环醚 硫醚