江苏专用2019届高考化学二轮复习压轴题热点练8有机合成路线的设计(含答案)103.docxVIP

热点 8 有机合成路线的设计 1、氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G的合成路线如下： 4- 甲氧基乙酰苯胺 ( ) 是重要的 精细化工中间体，写出由苯甲醚 ( ) 制备 4-甲氧基 乙酰苯胺的合成路线 ( 其他试剂任选 ) 。 答案 解析 对比原料和目标产物， 目标产物在苯甲醚的对位引入了— NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在 苯甲醚的对位引入硝基， 再将硝基还原为氨基， 最后与发生取代反应即可得到目标产物。 2、A(C2H2 ) 是基本有机化工原料。由 A 制备顺式聚异戊二烯的合成路线 ( 部分反应条件略去 ) 如下所示： 参照异戊二烯的上述合成路线， 设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1，3- 丁二烯的合成路线。 答案 解析 由反应流程信息可以写出由 CH≡CH和 CH3CHO为起始原料 制备 1，3- 丁二烯的合成路线。 3、端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。 下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线： 写出用 2- 苯基乙醇为原料 ( 其他无机试剂任选 ) 制备化合物 D 的合成路线。 答案 解析 2- 苯基乙醇的结构简式为 ，迁移应 用乙醇和卤代烃的性质， 可先在浓硫酸、 加热条件下发生消去反应生 成 ，再与 Br2 发生加成反应生成 ， 最后在 NaNH2、H2O条件下发生消去反应生成  (D) 。 4、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： PCl3 已知： RCH2COOH――→ ，写出以苯酚和乙醇为原料 △ 制备 的合成路线流程图 ( 无机试剂任用 ) 。 O2 O2 答案 CH3CH2OH――→ CH3CHO ――→ Cu，△ 催化剂，△ PCl3 CH3COOH――→ClCH2COOH △ 5、已知： 写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线流 程图 ( 无机试剂任选 ) 。 答案 Br 2 H2C===CH2――→CH2BrCH2Br 解析 根据已知信息，再结合目标化合物 的结构可以看 出制备 需要 HCHO和 ，HCHO可由甲醇催化氧化制得， 可由 制得， 可由 CH2===CH2与 Br2 发生 加成反应制得，所以合成路线设计如下： 6、化合物 E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通 过下图所示的路线合成： 已知工业上以氯苯水解制取苯酚， 而酚羟基一般不易直接与羧酸 酯化。苯甲酸苯酚酯 ( ) 是一种重要的有机合成中间体。 试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图 ( 无机原料 任选 ) 。合成路线流程图示例如下： HBr NaOH溶液 H2C===CH2――→CH3CH2Br ――→ CH3CH2OH △ 答案 解析 根据已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化， 故合成苯甲酸 酚酯 ( ) 不能用苯甲酸和苯酚直接酯化，结合题中合成路 线 CH3COCl 与 C 在催化剂作用下生成 D( ) ，应用 与 反应生成，再结合已有的知识，设计 合成路线如下：