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第五章脂环烃 ［问题5-1］试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。 ③ Me④解：① 乙基环丙烷② 顺-1.2-二甲基环丙烷③ 反-1.2二甲基患丙烷④⑤环戊烷［ ③ Me④ 解：① 乙基环丙烷② 顺-1.2-二甲基环丙烷③ 反-1.2二甲基患丙烷④ ⑤环戊烷 ［问题5-2］命名下列化合物。 甲基环丁烷 CH2― H ——C2H5 CH2 16 1 6 CH2 2 CH2 1 / 、CH— H27 H— H26 2 _ CH2 3CH27cH 3CH2 5CH2~Ch Ch2 5 4 3 解：①1-甲基-3-乙基-环戊烷 螺［3.4］辛烷 二环［2，2，1］庚烷 二环［3，2，0］庚烷 ［问题5-3］分析表5-1中的数字可得出什么结论？从分子结构上加以解释。 解：因环烷烃的对称性高于同碳链的开链烷烃，分子之间排列程度也就高于相连的开 链烷烃。分子间引力增加，所以表现在环烷烃的熔点，沸点和比重都较含同碳数的开链烷烃 为高。 ［问题5-4］试用简便化学方法区别 C5H10的下列异构体：2-戊烯，1，2-二甲基环丙烷，环 戊烷。 解： ［问题5-5］ 1 , 1-二甲基环丙烷用浓硫酸处理后，再加水供热，写出所能发生的反应。 CH3 C一CH2—CH3 习 题: 1,写出C6H12所代表的脂环烃的各构造机构体(包括六元环、五元环、和四元环)的构造 式。 ki 11Me ki 11 Me 命名下列化合物: (1)CH3CH3CH (1) CH3 CH3CH2CHCH 2CHCH 3 2) 2 H CHlCH — CH2— CHlCH — CH2—CH2 Ch2 CH2一CH— H—乩 \17 4 (5)H3C⑺解:OOCH (5) H3C ⑺ 解: OO CH3 (1) 2-甲基-3-环丙基戊烷 (3)二环 (3)二环［5 , 2, 0］壬烷 (5)顺-1 , 3-环戊二醇 (7) 2, 6-二甲基-螺［3, 3］庚烷 (4)二环［4,2,0］-6-辛烷 (6)反-1 , 2-二乙基环戊烷 (8) 8-氯-二环［3 , 2, 1］辛烷 把下列构造式改写成构象式: H2宀2 H2宀2 有一饱和烃，其分子式为 C7H14，并含有一个伯碳原子，写出该化合物可能的构造式。 CH2CH CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 H3 5,写出正丙基环己烷最稳定的构象式。 6,写出下列反应式： H2CH2CH3 (1) (1) (2) (3) (4) 环丙烷和环己烷各与溴作用； 1-甲基环戊烷与氯化氢作用 1，2-二甲基-2-乙基环丙烷与氯作用 乙烯基环丁烷与高锰酸钾溶液作用。 解：⑴ +Br2 *CH^-CH^CH2 Br Br +Br2 * _ Br+HBr Me Me e+Ci2"「Ch—* Me Et CH cH2KM nO4 — COOH +CO2 (2) (2) 7,完成下列反应式: （1） CHlc (3) Br2(CC⑷ 0 B r2,300C H3 CH3CH=CH—CH—CH2 + n (6) 解: (1) CH3 HCL H2SO4 CH lCh—CH2CH3 CH—CH—CH2CH3 OsO3H (2) (4) + H3 O O CH3CHYH— （6） O 8,从环丙烷、甲基环丙烷出发, CH3CH2CH 其它无机试剂可以任选，合成下列化合物。 CHCH2CH3 CH3 CH3（1） ch3 ch3 （2） CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CHBr+HBi CHlCH CH Br +HBi CHlCH CH3 CH3 CH3 CHLCHCH—Br（器土 CH3CH^CMgBrCH3CH^CHT卄 CHLCHCH—Br （器土 CH3CH^CMgBr CH3 CH^CHT卄 Br+ CH3CH2 •CH3CH2CH—CHCH2CH3 +MgBr2 CH3 CH3 （2） +HBr * CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br（EMpO CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2Br + CH3CH2CH2MgBr <H3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH+HBr CH +HBr— CHrHl卄 Br +HBr——CH3CH2CH2B^^M^>CH3CH2CH2MgBr $H3 (Et)2。 CH3—chlC—Br+CH3CH2CH2MgBr——CH3CH2CHCH2CH2CH3 9,合成下列化合物 (1)以环己醇为原料合成OHCCH2CH2CH2CH2CHO (2) 以烯烃为原料合成 CH2 CH2CI (3) 以环戊二烯为原料合成金刚烷。 解：(1) HCLV (2)Zn,H 20OHCCH