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高三化学第二轮专题复习教学案 专题16：有机物的推断和合成 班级： 姓名： 学号： 【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。 【经典题型】 题型1：根据反应物官能团的进行推导 【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应： 试写出： （l）反应类型；a 、b 、P （2）结构简式；F 、H （3）化学方程式：D→E E＋K→J 【解析】根据产物J的结构特点，采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。 【规律总结】 （1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 （2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 ①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 ②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析，寻找并设计最佳方案。 (3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是： a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 （4）应具备的基本知识： ①官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等） ②碳链的改变： 增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）； 减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等） ③成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等） 题型2：有机合成 【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去. 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 【解析】 （1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。 （1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先加成，后水解。 题型3：根据题目提供信息，进行推断。 【例3】请认真阅读下列3个反应： 利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。 请写出A、B、C、D的结构简式。 A____________________B_________________C_______________D______________ 【解析】采用逆推法，充分使用题给信息，推得A为甲苯，先硝化得到B,磺化得到C。由于氨基容易被氧化，所以C应该发生3反应，然后还原。 【规律总结】 【巩固练习】 1、松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中18O是为区分两个羟基而人为加上的）经下列反应制得： 试回答： （1）α—松油醇的分子式 （2）α—松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分） （a）醇 （b）酚 （c）饱和一元醇 （3）α—松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分） （a）加成 （b）水解 （c）氧化 （4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出RCOOH和α—松油