食品化学-课件-第11章 次生代谢产物.pptx

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食品化学课件 第11章 次生代谢产物;全书目录;第11章 次生代谢产物;11.1 概 述 11.2 黄酮类化合物 11.3 萜类化合物 11.4 生物碱 11.5 其他次生代谢产物 11.6 本章小结与思考题;知识点;黄酮类化合物、萜类化合物、生物碱的结构分类 黄酮类化合物、萜类化合物、生物碱的理化性质及其在食品中的功能作用;11.1 概 述;初生代谢 在植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代谢,生成生物体生存繁殖所必需的化合物,如糖类、氨基酸、脂肪酸、核酸及其聚合???生物(多糖类、蛋白质、酯类等)、乙酰辅酶A等的代谢过程。所生成的物质称为初生代谢产物。 次生代谢 次生代谢是以某些初生代谢产物作为起始原料,通过一系列特殊生物化学反应生成表面上看来似乎对生物体本身无用的化合物,如萜类、甾体、生物碱、多酚类等,它们被称为次生代谢产物。 ;(1) 分类;桂皮酸途径 甲戊二羟酸途径 醋酸-丙二酸途径 氨基酸途径 混合途径 ;流行病学研究结果表明,大量食用蔬菜和水果可以预防人类多种癌症 植物性食物中的非营养性膳食成份具有有益健康的作用 次生代谢产物与维生素、矿物质、微量元素和膳食纤维一样,都是食品中发挥生理活性的重要成分;11.2 黄酮类化合物; 基本结构 1952年以前,黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。 色原酮 2-苯基色原酮(黄酮) ; 现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环(A与B环)通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。 C6-C3-C6 ;黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核,3位无含氧取代的一类化合物。 天然黄酮A环的5,7位几乎同时带有羟基,而B环常在4'位有羟基或甲氧基,3'位有时也有羟基或甲氧基。;常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩苷等。;黄芩为清热解毒类中药,抗菌成分主要有黄芩苷(baicalin)、次黄芩素(wogonin)等。;黄酮醇 (flavonol) ; 常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨梅素、芦丁等。;二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。;如橙皮中的橙皮素和橙皮苷;甘草中的甘草素和甘草苷。;二氢黄酮醇是黄酮醇类的2、3位被氢化的黄酮类化合物,而且常与相应的黄酮醇共存于同一植物中。;如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共存,桑枝中的二氢桑色素和桑色素共存。;异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构,即B环连接在C环的3位上。;豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆素-7,4'-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷均属于异黄酮类化合物。;二氢异黄酮具有异黄酮的2、3位被氢化的基本母核。;如中药广豆根中含有的紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素具有抗癌活性,苷的活性强于苷元。毛鱼藤中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物,具有较强的杀虫和毒鱼作用。它们都属于二氢异黄酮类的衍生物。;;花色素在中药中多以苷的形式存在。花色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素,如矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们所组成的苷最为常见。;根据C环上的3,4位存在羟基的情况分为黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇。 黄烷-3-醇类,又称儿茶素类;主要存在于含鞣质的木本植物中。如儿茶素为中药儿茶中的主要成分,有四个光学异构体,但在植物中主要有异构体两个,儿茶素和表儿茶素。;又称为无色花色素类;这类化合物在植物界中分布很广,在含鞣质的木本植物和蕨类植物中更为多见,如:无色矢车菊素。 ;结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物,即三碳链不构成环。;在酸的作用下,查耳酮可转化为无色的二氢黄酮,碱化后又转为深黄色的2'-羟基查耳酮,二者可相互转化。;红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植物成分。 ;二氢查耳酮为查耳酮α、β双键氢化而成;二氢查耳酮在植物界分布极少,如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷。;(一)性状;颜色——呈色规律 (1)一般情况下:黄酮醇及其苷类 灰黄色到黄色 查耳酮 二氢黄酮(醇) 无色 异黄酮 微显黄色;1、游离黄酮:有极性(含氧基团) 难溶或不溶于水 易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂以及稀 碱液(具有酸性) 不溶于石油醚;2、黄酮苷类

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wangyu
分外羇愁分外寒 享了荷花上番香 知公一念在民劳 识天乃乐天之乐

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