有机化学课件17氨基酸.pptxVIP

第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质Amino acid, Peptide, Protein由20（21）种天然氨基酸按一定序列构成的大分子，多级精密结构和高效高选择性功能，生命的物质基础第一节 氨基酸氨基酸，amino acid同时含有羧基和氨基的分子构成蛋白质的氨基酸都为?-氨基酸，21种第一节 氨基酸游离羧基的羰基：1760 cm-1，二聚体羰基：1710cm-1.NH2：3500-3300cm-1.氨基酸内盐，偶极离子形成内盐高熔点、难溶于有机溶剂，可溶于水红外为-COO-，在1600-1590 cm-1; -NH3+的N-H 在3100-2600 cm-1.第一节 氨基酸L-甘油醛L-氨基酸D-甘油醛D-氨基酸天然氨基酸?-碳是手性中心（甘氨酸除外），都有旋光性D/L型：对比甘油醛，?-氨基酸都为L型 R/S型：半胱氨酸为R型，其他都为S型第一节 氨基酸中性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸分类第一类：R为疏水基团第二类：R带无电荷极性基团第三类：R带羧基第四类：R带氨基、胍基、咪唑基第一节 氨基酸中性氨基酸—带非极性R基团中文名称英文名称缩写缩写缩写pI甘氨酸glycineGlyG甘5.97丙氨酸alanineAlaA丙6.00亮氨酸leucineLeuL亮5.98异亮氨酸isolecineIleI异6.02缬氨酸valineValV缬5.96脯氨酸prolineProP脯6.30苯丙氨酸phenylanalinePheF苯5.48甲硫(蛋)氨酸methionineMetM甲硫5.74*营养必须氨基酸第一节 氨基酸中性氨基酸—带极性无电荷R基团中文名称英文名称缩写缩写缩写pI丝氨酸serineSerS丝5.68谷氨酰胺glutamineGlnQ谷酰5.65苏氨酸threonineThrT苏5.60半胱氨酸cysteineCysC半胱5.07天冬酰胺asparagineAsnN天酰5.41酪氨酸tyrosineTyrY酪5.66色氨酸tryptophanTrpW色5.89*营养必须氨基酸第一节 氨基酸酸性氨基酸中文名称英文名称缩写缩写缩写pI天冬氨酸aspartic acidAspD天2.77谷氨酸glutamic acidGluE谷3.22碱性氨基酸中文名称英文名称缩写缩写缩写pI赖氨酸lysineLysK赖9.74精氨酸arginineArgR精10.76组氨酸histidineHisH组7.59*营养必须氨基酸21种氨基酸的结构、性质21种氨基酸的结构、性质*21种氨基酸的结构、性质第一节 氨基酸OH-OH-H+H+阳离子pHpI偶极离子pH=pI阴离子pHpI第一节 氨基酸一、酸碱性和等电点形成内盐氨基、羧基电离有差异，水中略显酸性调节pH到某点，使得氨基酸刚好以偶极离子形式存在，该pH为等电点，pIpH=pI，分子整体中性，在电场中不移动pHpI，带正电；pHpI，带负电第一节 氨基酸一、酸碱性和等电点两性分子，既能与酸反应，也能与碱反应第一节 氨基酸丙氨酸的酸碱滴定第一节 氨基酸在pH 6的缓冲溶液中分离以上氨基酸层析纸或凝胶氨基酸的电泳，依据pH确定携带电荷，进行氨基酸的分离。第一节 氨基酸二、脱羧反应化学脱羧：在Ba(OH)2存在下加热，或高沸点溶剂中回流，脱去CO2，生成少一个碳的胺。第一节 氨基酸二、脱羧反应生物脱羧：在某些酶作用下，脱去CO2，生成少一个碳的胺，有气味第一节 氨基酸三、与亚硝酸反应反应放出氮气，氨基被羟基取代。用于蛋白质、多肽的游离氨基或氨基酸的定量测定，van Slyke氨基测定法第一节 氨基酸四、与茚三酮的显色反应在乙醇或丙酮中反应，生成紫色化合物非常敏感，用于指纹鉴定和氨基酸分析茚三酮反应显色机理NH2+酮缩合脱羧反应重排NH2+酮缩合解缩合烯醇重排第一节 氨基酸色氨酸酪氨酸苯丙氨酸五、紫外吸收性质芳香氨基酸具有紫外吸收定量分析Lamber-Beer定律A=?cl第二节 肽肽键二肽一、结构和命名指氨基酸通过酰胺键形成的一类化合物，这样的酰胺键称为肽键最简单的肽是由两个氨基酸形成的二肽第二节 肽羧基末端或C端氨基末端或N端多肽一、结构和命名多个氨基酸形成肽，少于十个氨基酸的为寡肽，多的则是多肽端基有羧基、氨基，肽也为两性离子第二节 肽一、结构和命名命名：以C端氨基酸为母体，为某氨酸；其他氨基酸依次为某氨酰，放母体前 如：丙氨酰甘氨酸，或Ala-Gly Tyr-Gly-Gly-Phe-Met（酪-甘-甘-苯-甲硫）第二节 肽二、肽键平面C=O的?电子与N的p电子对共轭，肽键不能自由旋转肽平面可通过?键旋转反式构型六原子共平面第二节 肽6 N HClPeptide amino acids100°C24 h酸水解多肽形成氨基酸混合物色谱分离各氨基酸，确定类型茚三酮分析