自-2013年生物化学辅导班讲义第一章糖类 .docVIP

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 HYPERLINK "mailto:如果你有问题可以发邮件到wopop123@163.com" 如果你有问题可以发邮件到wopop123@163.com 我们免费给你答疑 第一章 糖 类 一、本章结构简图 糖类 糖类 单糖 重要单糖及衍生物 单糖性质 糖生理作用;命名分类 单糖结构(链状和环状) 物理性质:旋光性;甜度;变旋性 化学性质:异构;氧化;还原;酯化;脱水;脎;苷 结合糖 糖脂:脂(主体) + 糖(残基) 蛋白聚糖:糖胺聚糖 + 核心蛋白 糖蛋白:蛋白质(主体)+ 糖链(辅基) 衍生糖:由单糖衍生而来,如糖醇、糖胺、糖苷、糖醛酸等 纤维素:结构性质 糖原:结构性质 淀粉 直链淀粉:结构性质;单元;糖苷键;溶解性; 支链淀粉:结构性质 植物性杂多糖:半纤维素、果胶物质、琼脂、卡拉胶等 同多糖 壳多糖(几丁质):结构性质 杂多糖 微生物杂多糖:肽聚糖--细菌细胞壁组成成分,单元结构 动物性杂多糖:糖胺聚糖 ? 寡糖基本概念:结构性质 寡糖 基本概念:结构性质 常见二糖:蔗糖;乳糖;麦芽糖和纤维二糖单糖组成单位;糖苷键位置;异头定向,单糖次序,还原性,变旋性等 多糖 多糖 ? 二、学习内容及考点分析 第一节  概  述 糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物,以及它们的衍生物或聚合物。大多数糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的,其分子通式以Cn(H2O)n 表示。但脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。 一、 糖类的分布和功能 1. 分布:糖在生物界中分布很广,几乎所有的动物,植物,微生物体内都含有糖。糖占植物干重的85-90%,微生物干重的10-30%,动物干重的2%。植物体内含糖量最丰富,其次是节肢动物。 2. 生理功能: 结构成分:纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分,肽聚糖是细菌细胞壁的主要成分。 主要能源物质:提供能量,植物淀粉和动物糖原都是能量的储存形式。 物质代谢的碳骨架:生物体转变为其他物质。 细胞识别信息分子:细胞间识别和生物分子间的识别,细胞膜表面糖蛋白寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞细胞膜表面含有糖分子或寡糖链,构成细胞天线,参与细胞通信。 二、 糖的命名与分类 1. 按来源:葡萄糖,果糖,乳糖,棉子糖,壳多糖 2. 聚合度:可分为单糖、寡糖、多糖、结合糖和衍生糖 (1)单糖:不能被水解为更小分子的糖。       来源:葡萄糖, 果糖, 核糖     功能团:醛糖和酮糖(还可分为D-型和L-型)   碳链长短:三碳糖:丙糖 (甘油醛和二羟丙酮),丁糖, (2)寡糖:2-20个单糖分子脱水缩合而成。以双糖为普遍。   二糖:麦芽糖,蔗糖;三糖:棉子糖 (3)多糖:水解产生20个以上单糖分子的糖类,又可分为同多糖和杂多糖。同多糖由同一种单糖(衍生物)构成,杂多糖由一种以上单糖(衍生物)构成。 (4)结合糖:糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。如糖蛋白,糖脂,蛋白聚糖等。  (5)衍生糖:由单糖衍生而来,如糖醇、糖胺、糖苷、糖醛酸等。 第二节 单 糖 一、单糖的结构 单糖结构包括链状结构和环状结构。 1. 单糖的链状结构 (1)确定链状结构的方法(葡萄糖): a. 与 Fehling试剂或其它醛试剂反应,说明含有醛基。 b. 与乙酸酐反应,产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞齐作用,生成山梨醇。 (2)表示方法:一般用Fisher投影式表示: a. 碳骨架、竖直写;氧化程度最高的碳原子在上方,*为手性碳原子,含n个C*,旋光异构体为2n,组成对映体对2n/2 b. 构型:分子中离羰基碳最远的C*(手性碳原子)的构型。人体中的糖绝大多数是D-糖。 c. 差向异构体(epimer):又称表异构体,是指仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构体,如D -葡萄糖与D-甘露糖(C*2), D -葡萄糖与半乳糖(C*4)。 ※※ 知识补充:构造、构型和构象 1. 构造:原子连接在一起的次序叫做化合物的构造,用结构式表示。 2. 构型:原子在空间的相对分布或者排列称为分子的构型用立体模型、透视式或投影式。一般情况下,构型都比较稳定,一种构型转变要求共价键的断裂、原子(基团)间的重排和新共价键的重新形成。 3. 构象:由于单键(如C-C单键)基本自由旋转以及键角有一定的柔性,一种具有相同结构和构型的分子在空间里可采取多种形态,分子所采取的特定形态称为构象。不涉及共价键断裂,不同构象之间可以相互转变,在各种构象形式中,势能最低、最稳定构象是优势对象。 4. 构型和旋光性 旋光性是分子中具有不对称结构的物质的一种物理性质,构型不同旋光性不

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