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有机专训
1. (16 分)卡托普利 (Captopril )是临床上用于治疗高血压的常用药物,其合成路线如下:
E
ⅰHCN 反应Ⅰ 反应Ⅱ D SOCl2
A B C
+ C H O Br
ⅱ H O/H 4 7 2
2
PN
M KBH4 H M
巯基化
C H NO
乙醇,浓硫酸 O G O 5 9 2 HCN
FE
25℃ C H OCCH CH CHCOH
2 5 2 2
NH2 O
C H O HS CH2 CH C N
2 6 COOH
CH3
卡托普利
已知:
O OH + OH
HCN H O/H
2 (R 、R 为烃基)
R1 C R2 R1 C CN R1 C COOH 1 2
R2 R2
(1)D 具有酸性,其含氧官能团名称是 。
(2 )A 的结构简式是 。
(3 )反应 Ⅰ的化学反应方程式是 ,反应Ⅱ所用试剂是 。
(4 )化合物F 在一定条件下可发生自身成肽反应,生成可降解的生物高分子,
写出其中一种高分子物质的结构简式 。
(5 )G→M 的反应类型为 。
(6 )E 与H 在一定条件下生成P 的化学方程式是 。
(7 )写出满足下列条件的H 的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
①顺式结构 ②具有两性 ③ 含有甲基
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