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南京理工大学20XX年有机化学试卷
一、用系统命名法命名下列化合物（每题2分，共10分）
二、写出下列化合物的构造式（每题2分，共10分）
1．顺-1，3-戊二烯
2. 8-甲基二环[4.3.0]壬烷
3. 间甲基苯甲酰氯
4. α-甲基噻吩
5. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象式
三、基本概念题（每题5分，共30分）
1．下列化合物哪些能进行银镜反应？
2．将下列化合物按酸性由大到小排列：
A 三氯乙酸 B 氯乙酸 C 乙酸 D 羟基乙酸 E 三甲基乙酸
3．将下列化合物按碱性由大到小排列：
4．将下列碳正离子按照稳定性由大到小排列：
A CH2=CHC+HCH=CH2 B CH3CH=C+H
C CH2=CHC+H2 D CH3C+HCH2CH3
5．下列化合物哪些具有芳香性？
6．将下列化合物在NaI/丙酮中的反应按活性由大到小排列：
A 3-溴丙烯 B 溴乙烯 C 1-溴丁烷 D 2-溴丁烷
四、完成下列反应式（每空2分，共20分）
五、用化学方法鉴别下列各组化合物（每题5分，共10分）
1．A 2-氯丙烯 B 3-氯丙烯 C 苄基氯 D 间氯甲苯 E 氯代环己烷
2．A 乙酸 B 乙醇 C 苯甲醛 D 乙醚 E 乙醛
六、分离下列各组化合物（每组5分，共10分）
1．A 苯甲酸 B 苯酚 C 苯甲醛 D 苯甲醚
七、用指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）（每题7分，共35分）
1．由甲苯和乙醇合成：
2．由乙醇和乙酰乙酸乙酯合成γ-戊酮酸：CH3COCH2CH2COOH
5．由苯酚和3个碳以下（含3个碳）的有机原料合成：
八、推断结构（第一小题10分，第二小题5分，共15分）
1．化合物A（C4H8O）在NaOH溶液中受热可生成化合物B（C8H16O2），B在酸性条件下可脱水生成C（C8H14O）；A、B、C都能发生银镜反应。将C与HOCH2CH2OH/H+作用后用1mol O3氧化，而后在锌粉存在下水解得化合物D和E。D（C3H6O）的1HNMR中只有一个信号，E（C5H8O2）的核磁共振信号中只有两个信号，E经银镜反应后再酸化得化合物F（C5H8O4），F的核磁共振中也只有两个信号，E在浓的NaOH溶液中可转变为化合物G（C5H9O3Na）。试写出化合物A、B、C、D、E、F、G的结构。
2．某化合物的分子式为C4H8O2，其IR和1HNMR数据如下：
IR：3000~2850cm-1，2725 cm-1 ，1725 cm-1（强），1220~1160 cm-1（强），1100处有吸收；
1HNMR：1.29（6H，d），5.13（1H，七重峰），8.0（1H，s）。推测结构。
九、写出下列反应的机理（10分）
参考答案：
一、1．(Z)-3-乙基-2-溴-2-己烯 2. (2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸
3．8-氯-1-萘磺酸 4. 碘化三甲基丁基铵 5. 2-环己烯醇
二、
三、1. BCE 2. ABDCE 3. BCDEA 4. ACDB 5. CDE 6. ACDB
四、
五、
六、
2．Hinsberg三级胺分离法：
七、
八、
九、
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