有机化学及实验教学课件全套醛酮.pptx

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Chapter 10 Aldehyde & Ketone;§ 10.1 Introduction § 10.2 Spectrum Data & Physical Properties § 10.3 Nucleophilic Addition § 10.4 Other Chemical Reactions § 10.5 Preparation;§ 10.1 Introduction;§ 10.3 Nucleophilic Addition;碱性条件:;1、电子效应:超共轭效应,羰基化合物的稳定性;亲核加成反应的立体选择性;Cram rule;具体反应:;10.3.1 Oxygen Nucleophiles (一) 加H2O;(二) 加ROH;;10.3.2 Sulfur Nucleophiles;应用: 1、鉴别:产物为白色沉淀 2、分离、纯化:;(二) 加RSH;特点: 1、直接生成缩硫醛(酮) 2、缩硫醛(酮)很难分解为原酮(醛):无法用于保护羰基;(三) 与Schiff试剂的反应;10.3.3 Carbon Nucleophiles;(二) 与炔化物;(三) 与金属有机化合物;(四) 与磷ylide的反应--Wittig反应;10.3.4 Nitrogen nucleophiles;与胺反应:20胺;(二) 与氨及其衍生物反应:;2、与氨的衍生物的反应;反应特点: 1、产物多为白色固体: 用于鉴别醛酮 2、产物一般有固定的结晶形状及熔点: 可通过测熔点来推测未知的醛酮 3、产物在稀酸作用下水解为原反应物: 可用于分离、提纯;反应类型总结: 1、简单加成:Nu-中带负电荷的 部分加在羰基碳原子上,另一 部分加在氧原子上。 2、先加成后取代--酸催化下 如:与ROH,RSH 3、先加成后消去--酸或碱催化 如:胺、氨及氨的衍生物;;§ 10.4 Other Chemical Reactions ;10.4.1 Acidity of the ?-H (A) Acidity;(B) Keto-enol tautomerization;;含量:

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