淮北师范大学专业课考研真题有机化学2015年.docVIP

淮北师范大学2015年硕士研究生入学考试试题纸 第 PAGE 2 页 共 NUMPAGES 3 页 2015 年硕士研究生入学考试试题（Ａ） 科目名称： 有机化学 科目代码： 631 注：答案必须写在答题纸上，写在本试题纸上的无效！ 一、选择题（45分，每题3分） 1．将下列化合物的沸点由高到低排序, 正确的是：( ) ①辛烷 ② 3－甲基庚烷 ③ 2,3－二甲基戊烷 ④ 2－甲基己烷 (A) ①②③④ (B) ②①③④ (C) ③②①④ (D) ①②④③ 2．下列碳正离子最稳定的是：（ ） 3．下列自由基最稳定的是：（ ） 4．下列碳负离子最稳定的是：（ ） 5．下列试剂中，亲核性最强的是：（ ） 6．下列构象最稳定的是：( ) 7．下列化合物不具有光学活性的是：（ ） 8．下列化合物化学位移δ值最大的是：（ ） (A) CH3F (B) CH3Br (C) (CH3)2O (D) (CH3)3 9．下列键红外吸收的特征伸缩振动频率最高的是：（ ） 10．下列化合物没有芳香性的是：（ ） （A）甲苯 （B）环戊二烯负离子 （C）[10]-轮烯 （D）环庚三烯正离子 11．下列化合物中，亲核加成反应活性最低的是：（ ） 12．下列化合物碱性最强的是：（ ） （A）CH3CONH2 （B）(CH3CH2)4N+OH- （C）(CH3CH2)2NH （D）CH3CH2NH2 13．下列化合物与醇反应的活性最慢的是：（ ） 14．下列各糖能水解，且是还原性糖的是：（ ） （A）葡萄糖 （B）麦芽糖 （C）淀粉 （D）纤维素 15．下列化合不能发生碘仿反应的是：（ ） （A）苯乙酮 （B）2-丙醇 （C）环己酮 （D）苯甲醛 二、写出下列反应的主要产物，必要时注明产物的立体化学（45分，每小题3分） 三、写出下列反应机理（24分，每小题6分） 四、合成下列化合物，无机试剂任选（24分，每小题6分） 1.由苯为主要原料合成： 2．完成下列转化（所需试剂任选）： 3．由不超过C3有机物为原料合成： 4．用不超过C5有机物为原料合成： 五、推导结构题（12分，每小题6分） 1．某酯类化合物A(C4H8O2)，用乙醇钠的醇溶液处理得B(C6H10O3)；B能使溴水褪色，若将B依次用乙醇钠、溴乙烷处理则生成酯C(C8H14O3)，该酯在室温下也能与溴水作用；若将C用稀碱水解，再经酸化与加热，可得到一个酮D(C5H10O)；D能发生碘仿反应。试推测A，B，C，D的构造。 2．某化合物A (C9H10O) 不能发生碘仿反应，其IR在1690 cm-1处有强吸收峰。NMR δ1.2 (3H，三重峰)，3.0 (2H，四重峰)，7.7 (5H，多重峰)；另一个化合物B是A的同分异构体，能发生碘仿反应，其 IR在1705 cm-1处有强吸收峰。NMR δ2.0 (3H，单峰)，3.5（2 H，单峰) ，7.1 (5H，多重峰)。请推导出A和B的结构式。