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天然药物化学;前言; 内容和要求:;第一章 总论;天然药物化学研究展望;天然药物化学的发展史略;天然药物:
植物:87%,如人参、甘草等;
动物:12.3%,牛黄、鹿茸等;
矿物:0.6%,石膏、朱砂等。
天然药物化学:运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。;各类成分简介 ;9 糖类:中药中普遍存在,为多羟基醛或酮及其缩聚物,可分为单糖、低聚糖、多聚糖:单糖、低聚糖 2-10个单糖组成,如蔗糖、多糖 10个以上单糖组成,如淀粉
10 氨基酸、蛋白质和酶:
氨基酸鉴别 茚三酮反应,紫色。
蛋白质 多种氨基酸组成的大分子。 沉淀反应 盐析 无机盐入NaSO4
醇析 乙醇 试剂 苦味酸、重金属
酶 有催化能力的蛋白,又专属性,加热、酸碱使失活
11 鞣质:单宁,多羟基酚类化合物,可与蛋白质、重金属盐、多种生物碱盐形成不溶于水的沉淀。
;几种重要的天然有机化合物;重要的有机化合物;重要的天然有机化合物;重要的天然有机化合物;重要的天然有机化合物;第二节生物合成;一 一次代谢和二次代谢;二 主要的生物合成途径;(一) 醋酸-丙二酸途径(AA-MA途径)
脂肪酸类、酚类、葸酮类等均由这一途径生成。
;;(三)桂皮酸途径及莽草酸途径
天然产物中具有C6-C3结构的香豆素、木质素、苯丙素及C6-C3-C6结构的黄酮类成分由此途径产生。
(四)氨基酸途径天然产物中生物碱类成分由此途径产生。
(五)复合途径
大麻二酚酸、查尔酮、二氢黄酮等天然化合物均来自2个以上不同的生物合成途径,即复合生合成途径。常见的复合生合成途径有下列几种:
1.醋酸-丙二酸—莽草酸途径;
2.醋酸-丙二酸—甲羟戊酸途径;
3.氨基酸—甲羟戊酸途径;
4.氨基酸—醋酸-丙二酸途径;
5.氨基酸—莽草酸途径。;提取分离方法;(二)水蒸气蒸馏法
挥发油多用此法,要求能挥发、与水不相混溶、遇水稳定。
(三)升华法
气态→固态(如樟木中樟脑的提取);二 分离方法;(二)根据物质在两相溶剂中的分配比差别
1 液-液萃取法:
分配系数 K:K=CU/CL
K:表示分配系数;CU:表示溶质在上相???剂中的浓度;CL:表示溶质在下相溶剂中的浓度。
分离因子β: β=K A/ K B(K A> K B)
A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值。
一般情况下,β>100,简单萃取;β≤50,CCD法分离 ;β≌1时,无法实现分离。
pH与存在状态:对于酸、碱及两性化合物,pH的改变可使存在状态改变。
2 液-液分配柱色谱 :将两相溶剂中的一相涂覆在硅胶等多孔载体上,作为固定相,填充在色谱管中,然后加入与固定相不相混溶的另一相溶剂(流动相)冲洗色谱柱。; 3 CCD法(逆流分溶法)
是多次、连续的液-液萃取分离过程 ;(三)根据物质的吸附性差别(色谱法)
吸附
物理吸附的基本规律:相似者易于吸附。
吸附剂:
强极性吸附剂:硅胶、氧化铝 、纤维素、凝胶、树脂等;
弱极性吸附剂:活性炭等 。
;正相与反相色谱; 极性强弱是支配物理吸附过程的主要因素。
官能团的极性强弱按下表的顺序排列:
;聚酰胺吸附色谱法
吸附原理:通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基,或酰胺键上的游离氨基与醌类、脂肪羧酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。
影响因素:溶质的影响:形成氢键的基团的数目越多,吸附能力越强;
成键位置对吸附力有影响,易形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附相应减弱。; 分子中芳香化程度高,吸附性增强,反之减弱。
洗脱剂的影响:
洗脱能力顺序:
水< 甲醇< 丙酮< 氢氧化钠水溶液< 甲酰胺< 二甲基酰胺<尿素水溶液;(四)根据物质分子大小差别的分离方法
凝胶色谱:分子筛,按分子由大到小顺序出柱。
葡聚糖凝胶只适用于水中应用;羟丙基葡聚糖凝胶可在水及有机溶剂中使用。在由极性及非极性溶剂组成的混合溶剂中常起到反相色谱的作用。
(五)根据物质离解过程不同
离子交换树脂法:由母核(二乙烯苯)与离子交换基团组成。有阳离子交换树脂及阴离子交换树脂。
;结构研究方法 ;紫外光谱(UV);电子跃迁类型;红外光谱(IR);核磁共振谱(NMR); 1H-NMR:
氢同位素中1H的丰度比最大,信号灵敏度也高,故1H-NMR测定比较容易,应用也最广泛,1H-NMR测定中通过化学位移(δ)、谱线的积分面积
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