药物分析教案——第十一章甾体激素类药物的分析.pdfVIP

第十一章 甾体激素类药物的分析 一、定义和分类 定义：甾体激素类药物是指具有甾体结构的激素类药物， 主要包括肾上腺皮质激素和性激素。 分类： 甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾 甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾 甾甾甾 甾甾甾甾 甾甾甾甾甾甾甾甾甾 甾甾甾甾甾 甾甾甾 甾甾 甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾 甾甾甾甾甾 甾甾 甾甾甾 甾 甾甾甾 甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾 甾甾甾甾甾甾 甾 甾 甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾 甾甾甾甾甾甾甾甾甾甾 二、结构特征 甾体激素类药物的母体结构为环戊烷多氢菲，共有 A、 B、C、D 四个环。 10、 13 位有甲基，为雄甾烷，雄激素母体 13 位有甲基，为同化激素母体 10、 13 位有甲基， 17 位有乙基（二个碳原子） ，为孕甾烷，孕激素母体 A 环位苯环， 13 位有甲基，为雌甾烷，雌激素母体 1、糖皮质激素结构特征 CH OH 2 甾甾甾甾甾甾甾甾 C O 甾甾甾甾 OH 11 16 甾甾甾甾甾 1 2 9 甾甾甾甾甾甾甾甾 O 6 1、2 位引入双键，如泼尼松，氢化泼尼松，氟轻松，地塞米松等； 9 位引入氟：如氟轻松，地塞米松，倍他米松等； 11 位引入羟基或羰基：如泼尼松→氢化泼尼松，可的松→氢化可的松； 16 位引入甲基或羟基：如引入甲基 , 地塞米松，倍他米松；引入羟基，曲安萘德； 这些结构改变，引出一大类糖皮质激素类药物。 结构特征： 4 1 ○A 环 3 位羰基， 4 ，5 位双键，形成共轭体系， Δ－3－酮； 2 ○C 环 11 位上有扬原子，羰基或羟基（ β－用实线表示） ； 3 ○D 环 17 位上有α－羟基（用虚线表示） ； 4 ○D 环 17 位上有α－醇酮基（ O=C-CHOH），醇有时成酯形式存在，以醋酸酯较常见。 2 5 ○6 ，9 位可以有氟原子。 4 总之，可供分析用的主要基团有： Δ－3－酮， 17－α－醇酮基，有机氟，酯类结构。 2、雄激素和蛋白同化激素 结构特征： 1 4 ○A 环， Δ－3－酮 2 ○17 位β -OH 3 ○雄激素： 10， 13 位有甲基，同化激素： 10 位无甲基 3、雌激素和孕激素 雌激素结构特征： 1 ○A 环为苯环 2 ○3 位为酚羟基 3 ○17 位β－ OH或有乙炔基 4 ○10 无甲基 孕激素结构特征： 1 4 ○A 环，