肉桂酸的制备.pdfVIP

肉桂酸的合成 预习内容：请参考周科衍等编《有机化学实验》 P108 109 一、 实验目的 1 ． 练习并掌握用 Perkin 反应制备肉桂酸的原理及方法。 2 ． 练习并掌握水蒸气蒸馏的原理及操作方法。 3 ． 练习高温蒸馏和空气冷凝管的使用方法。 二、 实验原理 苯甲醛与乙酸酐在乙酸钠的催化下发生柏金反应制备肉桂酸的反应是羧酸衍生物 α-H 的反应，未反应的苯甲醛在碱性中水蒸气蒸馏 可除去。 反应式： CH COONa CHO 3 CH CHCOOH + (CH CO) O 3 2 160-170 ℃ + CH 3COOH 三、 药品及物理常数 化合物 分子量 熔点 / C 沸 点 / 相 对 密 度 折 光 率 溶 解 度 20 20 C /d 4 /n D g/100ml 水 苯甲醛 106.13 -56 179 1.047 1.5456 0.3 乙酸酐 102．09 -73 140 1 ．080 1 ．3904 12 （热解） 4 18 反式肉桂 148．16 135 300 1 ．2475 4 / 0.04 酸 19 4 顺式肉桂 148．17 68 125 1 ．284 / 略溶 酸 乙酸 60 ．05 16．6 118 1 ．049 1 ．3716 互溶 苯甲醛（新蒸） 3mL(3.2g , 0.03mol) 无水碳酸钾（新融） 3g(0.03mol) 乙酐 5.5mL(6g , 0.06mol) 饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性碳 苯甲醛久置后含有苯甲酸，后者不但会影响反应的进行，而且混在产物中不易除去，会影响产品质量。因此实验所用的苯甲 醛必须重新蒸馏，收集 170 180 C 的馏分。 本实验中使用的无水醋酸钾必须新鲜熔焙。将含水醋酸钾放入蒸发皿中加热，则盐先在自己的结晶水中溶化。水分挥发 后又结成固体。强热使固体再熔化，并不断搅拌，使水分散发后，趁热倒在金属板上，冷后用研钵研碎，放入干燥器中待用。 仪器： 250ml 二口瓶或三口瓶（ 19mm）、空气冷凝管、 200 C 的温度计、水蒸汽蒸馏装置一套、抽滤装置、 250ml 烧杯、表面皿等。 四、 仪器装置