含氮含磷有机化合物.ppt

4、对氨基水杨酸 5、麻黄素 在临床上主治支气管哮喘及鼻粘膜肿胀等。其有效成分是左旋麻黄素。 第三十页，共53页 11.2.6 重氮化合物和偶氮化合物 1、重氮化合物和偶氮化合物的结构 重氮化合物是指重氮基（-N=N-或N≡N-）一端与芳香烃基连接、另一端与其它非碳原子或原子团连接的化合物。 1）重氮化合物 第三十一页，共53页 重氮盐具有盐的典型性质，绝大多数重氮盐易溶于水而不溶于有机溶剂。芳香族重氮盐所以稳定，是因为其重氮盐正离子中的C－N－N键呈线型结构，π 轨道与芳环的π 轨道构成共轭体系的结果。 当苯环上连有强吸电子时，重氮正离子的稳定性将↑。 第三十二页，共53页 当－N=N－原子团只有一个氮原子与烃基直接相连，这类化合物称为重氮化合物，其中重氮盐尤为重要。如： 硫酸重氮苯 第三十三页，共53页 偶氮化合物是指重氮基的两端直接与两个烃基相连的化合物。 2）偶氮化合物 第三十四页，共53页 2、重氮盐的性质及应用 重氮盐是一类非常活泼的化合物，可发生多种反应，生成多种化合物，在有机合成上非常有用，归纳起来，主要反应为两类： 第三十五页，共53页 （1）放出氮的反应——重氮基被取代的反应 A.被氢原子取代 例如： 的合成 第三十六页，共53页 第三十七页，共53页 B.被羟基取代（水解反应） 当重氮盐和酸液共热时发生水解生成酚并放出氮气。 重氮盐水解成酚时只能用硫酸盐，不用盐酸盐，因盐酸盐水解易发生副反应。 第三十八页，共53页 第十一章 含氮含磷化合物 基础化学 NITORIGEN AND PHOSPHORUS COMPOUNDS 11.1 硝基化合物 11.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名 1、分类 脂肪族硝基化合物、芳香族硝基化合物； 单硝基化合物、多硝基化合物； 伯、仲、叔硝基化合物。 NO2 O2N 烃分子中氢原子被硝基取代后所形成的化合物称为硝基化合物。 第二页，共53页 2、硝基化合物的结构 O R—N O N 1s22s22p3 sp2杂化轨道 2s 2p 2p 杂化 π 4 3 体系 第三页，共53页 3、硝基化合物的命名 硝基苯 COOH 对硝基苯甲酸 NO2 O2N 1,3,5-三硝基苯 与卤代烃相似 第四页，共53页 11.1.2 硝基化合物的性质 物理性质：沸点较高，多为油状液体或淡黄色固体，密度比水大，难溶于水，有毒。多硝基化合物具香味且有爆炸性。 化学性质： 1、还原反应 第五页，共53页 第六页，共53页 2、脂肪族硝基化合物的酸性 类似酮-烯醇互变 类似醇醛缩合反应。 第七页，共53页 3、硝基对苯环上其他取代基的影响 1）苯环上的亲电取代反应 2）苯环上的亲核取代反应 3）苯环上酚羟基、羧基的酸性 第八页，共53页 简单手性胺易发生对映体的互相转变。 11.2 胺 11.2.1 胺的结构 孤电子对使胺具有亲核性、碱性。 第九页，共53页 11.2.2 胺的分类 氨基：-NH2 ； 亚氨基：-NH- 一元胺 二元胺 三元胺 多元胺 季铵化合物：氮原子上连有四个烃基的衍生物。 第十页，共53页 11.2.3 胺的命名 简单胺的命名是在烃基名称后加胺字，称为某胺。 复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。 季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名。 N-苯基苯甲胺 第十一页，共53页 [较复杂胺] 烃或其它官能团为母体，氨基作取代基。 3-(N-乙氨基)庚烷 3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷 4-亚氨基-2-戊酮 对氨基苯甲酸乙酯 第十二页，共53页 [季铵化合物] 将负离子和取代基的名称放在“铵”字前 氢氧化(2-羟乙基)三甲铵(俗名胆碱) 碘化四异丙铵 第十三页，共53页 11.2.4 胺的性质 10 胺、20胺能形成分子间氢键。故沸点比分子量相近的烷烃高，但比相应的醇低。(N-H···N)弱于(O-H···O)。 物理性质 第十四页，共53页 胺的化学性质 1、碱性及成盐反应 胺和氨相似，具有碱性，能与大多数酸作用成盐。 胺的碱性较弱