含氮有机化合物 (6).ppt

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N-二甲基亚硝胺 英文名称 N-Nitrosodimethylamine 2013年4月震惊全国的复旦大学投毒案。 2013年4月,导致复旦大学研究生黄洋中毒的物质为N-二甲基亚硝胺。该物质毒性强,常用于医药及食品分析研究,可在实验动物中人为制造肝损伤的模型。较小剂量的长期暴露也可能增加肝癌风险。普通医院并无库存,一般由课题组购买。黄洋因喝饮水机里的被投放N-二甲基亚硝胺的水,经抢救无效,于2013年4月16日15:23在附属中山医院去世。 第三十一页,共44页 含氮有机化合物 (6) 第一页,共44页 根据碳架分类: 脂肪族硝基化合物 脂环族硝基化合物 芳香族硝基化合物 R-NO2 , Ar-NO2 官能团: -NO2 第一节 硝基化合物 一、硝基化合物的分类与命名 第二页,共44页 根据硝基相连的碳分类: 伯硝基化合物 仲硝基化合物 叔硝基化合物 根据硝基数目分类:一硝基化合物 多硝基化合物 第三页,共44页 N-O 键平均化,两氧原子等同 硝基苯的结构 二、硝基化合物的结构 硝基的电子效应 强吸电子基团(吸电子诱导、吸电子共轭) 硝基是一个强的极性基团和吸电子基团 第四页,共44页 相对分子质量 沸点/oC 75 75 72 72 74 115 17 80 76 57 相对分子质量 沸点/oC 123 120 136 122 211 202 199.6 195 硝基是强极性基团,其沸点比同相对分子质量的亚硝酸酯高得多,比醛、酮、酯等高。 三、 硝基化合物的物理性质 第五页,共44页 相对密度 1,不溶于水,溶于有机溶剂,溶于浓 H2SO4中。 芳香硝基化合物有毒,能透过皮肤而被吸收,能和血液中的血红素作用,使血红蛋白变性而引起中毒。 多硝基化合物受热时易分解而发生爆炸,如四硝基甲烷、2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)等。 芳香硝基化合物多为黄色固体 第六页,共44页 1、还原反应 在酸性介质中还原成胺 不同的条件下,还原产物不同 Fe、Zn、Sn/HCl, 工业上被催化加氢代替。 四、 硝基化合物的化学性质 第七页,共44页 非法制毒中,可用硝基化合物还原来制造安非他明 第八页,共44页 2、α-H 缩合反应 与酯缩合 (加成-消除反应) 与酮缩合(亲核加成) 第九页,共44页 此反应在非法制毒中,可用于制造安非他明。如硝基乙烷与苯甲醛发生缩合反应,其产物脱水后加氢还原得到安非他明。 第十页,共44页 第二节 胺 氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物,称为胺。 一 、胺的分类与命名 胺根据在氮上的取代基的数目,可分为一级(伯),二级(仲),三级(叔)胺和四级(季)铵盐 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 R-NH2 R1R2NH R1R2R3N R1R2R3R4N+X- 溴化四乙基铵 氯化三甲苄基铵 第十一页,共44页 简单的胺类化合物的系统名称不如普通命名使用普遍。简单的胺类化合物的普通命名是在烃基后加胺字。如 乙胺 乙二胺 对甲苯胺 二苯胺 对苯二胺

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