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(三)胍 脲分子中的氧原子被亚氨基( )取代后的化合物称为胍, 又称为亚氨基脲。胍分子中去掉1个氨基氢原子称为胍基,去 掉1个氨基称为脒基。 胍 胍基 脒基 第三十一页,共60页 盐酸二甲双胍 第三十二页,共60页 第三节 含氮杂环化合物 具有环状结构,且成环的原子除碳原子外,还含有其它 元素原子的化合物,称为杂环化合物。环中除碳原子外的 其它元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫、 氮等。 第三十三页,共60页 一、杂环化合物的分类、命名 (一)分类 第三十四页,共60页 1.五元杂环 第三十五页,共60页 2.六元杂环 第三十六页,共60页 3.稠杂环 第三十七页,共60页 (二)命名 杂环化合物的命名,目前已经统一采用“音译法”,即把杂环化合物的英文名称的汉字译音,加上“口”字偏旁表示。例如: 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 吡唑 噻唑 第三十八页,共60页 吡啶 嘧啶 吡嗪 吡喃 第三十九页,共60页 嘌呤 吩噻嗪 吖啶 喹啉 异喹啉 吲哚 第四十页,共60页 二、重要的杂环化合物 (一) 吡咯 吡咯存在于煤焦油中,为无色液体,沸点131℃,不溶于水,溶于 有机溶剂。吡咯的衍生物广泛存在于自然界,如血红素: 第四十一页,共60页 (二) 噻唑 噻唑是无色有臭味的液体,沸点117℃,与水混溶。许多 重要的药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。 青霉素G 第四十二页,共60页 含氮有机化合物 第一页,共60页 学习目标 ● 熟悉胺、酰胺的结构和命名 ● 掌握胺、酰胺的性质,知道重要的胺和酰胺及它们的衍生物的理化性质 ● 了解杂环化合物的分类和生物碱的一般性质 ● 熟悉杂环化合物的命名、重要的杂环化合物及重要的生物碱 第二页,共60页 第一节 胺 一、胺的结构、分类和命名 (一) 结构 胺可以看作是氨的衍生物(RNH2 、 R2NH、 R3N) 第三页,共60页 (二)胺的分类 1.根据胺分子中氮原子直接相连的烃基种类不同,可分为脂肪胺和芳香胺。 脂肪胺 芳香胺 第四页,共60页 伯胺 CH3CH2NH2 CH3-NH-CH2CH3 (CH3CH2CH2)3N 仲胺 叔胺 2.根据与氮原子相连的烃基数目不同,胺可分为为伯胺(1°胺)、仲胺(2°胺)和叔胺(3°胺) 第五页,共60页 季铵碱 季铵盐 第六页,共60页 (三)胺的命名 1.简单胺的命名是根据氮原子上所连的烃基名称来命名,当氮原子上所连的烃基相同时,用中文数字 “二、三” 表示相同的烃基数目。若烃基不同时,则按基团由小到大的顺序写出。例如: 丙胺 二乙胺 甲乙丙胺 第七页,共60页 2.对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺,常在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N,N-”字: N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 第八页,共60页 3.对于比较复杂的胺,常以烃为母体,把氨基作为取代基来命名。例如: 2-甲基-4-氨基庚烷 3-甲氨基己烷 第九页,共60页 4.季铵盐、季铵碱可看作是铵的衍生物来命名。 NH4OH (CH3)4N+OH- (CH3)3N+(C2H5)OH NH4Cl (C2H5)4N+Cl- (CH3)3N+ (C2H5)Cl- 氢氧化铵 氢氧化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵 氯化铵 氯化四乙铵 氯化三甲基乙基铵 第十页,共60页 二、化学性质 氯化甲铵(或甲胺盐酸盐) 氯化苯铵 (一)碱性 第十一页,共60页 (二)酰化反应 伯胺和仲胺都能与酰氯
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