1.5 绪论-电子效应.pdfVIP

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《有机化学》 第一章绪论 第一章绪论 第五节 电子效应 《有机化学》 电子效应 由于电子云分布不均匀而引起分子性质的变化,称为电子效应 (Electronic effect)。 诱导效应 电子效应 共轭效应 超共轭效应 《有机化学》 一、诱导效应(Inductive effect) 因某一原子或基团的极性变化而引起分子中键电子云分布发生变化,进而引起 分子性质变化的效应,叫诱导效应。 1. 诱导效应对酸性的影响 《有机化学》 吸电子诱导效应(-I)和推电子诱导效应(+I) 2. 吸电子诱导效应(-I)和推电子诱导效应(+I) X为吸电子基团 Y为推电子基团 比较标准 吸电子诱导效应(-I) 推电子诱导效应(+I) 《有机化学》 常见基团的诱导效应强弱顺序 3. 常见基团的诱导效应强弱顺序 《有机化学》 诱导效应的特点 4. 诱导效应的特点 是一种静电作用,是一种永久性的效应,没有外界电场影响也存在,共 用电子并不完全转移到另一个原子,只是电子云密度分布发生变化。 给电基和吸电基是相对的,单纯从电负性上来判断。 诱导效应随着距离的增加而减弱。 《有机化学》 二、共轭效应 共轭效应:在分子中由于共轭键的形成而引起分子性质的改变,称 为共轭效应。 共轭效应表现在物理性质和化学反应许多方面,下面只讨论键长和能 量的变化情况。 《有机化学》 1. 键长平均化 单键的键长缩短,双键的键长加长。 典型C-C单键长为0.154nm 典型C-Cl单键长为0.177nm 共轭键的形成,电子云分布趋向均匀化; 2 3 轨道杂化不同,共轭分子中C是sp 杂化,典型单键中C是sp 杂化,电负性不同。 《有机化学》 2. 共轭能 ●共轭键的形成使分子的能量降低,稳定性增大。 氢化热: 1mol烯烃加氢生成烷烃所放出的热量。 H=-137.2 KJ/mol H=-238.9 KJ/mol 1,3-丁二烯共轭能:137.22-238.9=35.5 KJ/mol 《有机化学》 3. 吸电子共轭效应(-C)和推电子共轭效应(+C) -C效应: 由于电负性O>N,吸电子共轭效应 +C效应: 《有机化学》 3. 吸电子共轭效应(-C)和推电子共轭效应(+C) 参与共轭键的各原子p轨道大小越相近,重叠越多,共轭作用越强: N、O 、F是同一周期,都采用2p轨道参与共轭,而 “约束”孤对电子能力 不同,N<O<F,因此共轭效应: 《有机化学》 4. 共轭效应的特

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