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《有机化学》 第一章绪论
第一章绪论
第五节 电子效应
《有机化学》 电子效应
由于电子云分布不均匀而引起分子性质的变化,称为电子效应
(Electronic effect)。
诱导效应
电子效应 共轭效应
超共轭效应
《有机化学》 一、诱导效应(Inductive effect)
因某一原子或基团的极性变化而引起分子中键电子云分布发生变化,进而引起
分子性质变化的效应,叫诱导效应。
1. 诱导效应对酸性的影响
《有机化学》 吸电子诱导效应(-I)和推电子诱导效应(+I)
2. 吸电子诱导效应(-I)和推电子诱导效应(+I)
X为吸电子基团 Y为推电子基团
比较标准
吸电子诱导效应(-I) 推电子诱导效应(+I)
《有机化学》 常见基团的诱导效应强弱顺序
3. 常见基团的诱导效应强弱顺序
《有机化学》 诱导效应的特点
4. 诱导效应的特点
是一种静电作用,是一种永久性的效应,没有外界电场影响也存在,共
用电子并不完全转移到另一个原子,只是电子云密度分布发生变化。
给电基和吸电基是相对的,单纯从电负性上来判断。
诱导效应随着距离的增加而减弱。
《有机化学》 二、共轭效应
共轭效应:在分子中由于共轭键的形成而引起分子性质的改变,称
为共轭效应。
共轭效应表现在物理性质和化学反应许多方面,下面只讨论键长和能
量的变化情况。
《有机化学》 1. 键长平均化
单键的键长缩短,双键的键长加长。
典型C-C单键长为0.154nm
典型C-Cl单键长为0.177nm
共轭键的形成,电子云分布趋向均匀化;
2 3
轨道杂化不同,共轭分子中C是sp 杂化,典型单键中C是sp 杂化,电负性不同。
《有机化学》 2. 共轭能
●共轭键的形成使分子的能量降低,稳定性增大。
氢化热:
1mol烯烃加氢生成烷烃所放出的热量。
H=-137.2 KJ/mol
H=-238.9 KJ/mol
1,3-丁二烯共轭能:137.22-238.9=35.5 KJ/mol
《有机化学》 3. 吸电子共轭效应(-C)和推电子共轭效应(+C)
-C效应:
由于电负性O>N,吸电子共轭效应
+C效应:
《有机化学》 3. 吸电子共轭效应(-C)和推电子共轭效应(+C)
参与共轭键的各原子p轨道大小越相近,重叠越多,共轭作用越强:
N、O 、F是同一周期,都采用2p轨道参与共轭,而 “约束”孤对电子能力
不同,N<O<F,因此共轭效应:
《有机化学》 4. 共轭效应的特
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