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04/28/2012 D1 Kondo Yasuhiro A Concise, Stereocontrolled Total Synthesis of Rippertenol Me O Me OMe O H Me H H Me H Me Me Me Me OTBDPS Me Me 1 2 OTBDPS HO 3 4 Q1. 12. Rippertenol Q2. 34 Snyder, S. A.; Wespe, D. A. Hof, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133, 8850–8853 OMe OMe O Li (5 eq) (COOH) (5 mol%) mCPBA (1.3 eq) 2 liq. NH , Et O, t-BuOH MeOH, H O, rt CH Cl , 0 ºC, Me 3 2 Me 2 Me 2 2 –78 º to –33 ºC, 2 hr 1.5 hr 2.5 hr 83% (2 steps) i-Pr NEt (2.05 eq) O 2 O O O Ac O (2.0 eq) 2 TBDPSCl (2.0 eq) DMAP (0.2 eq) Na CO ( 5 eq) imidazole (4.0 eq)

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