药物合成反应复习.pdfVIP

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第一章 卤化反应 一、烯丙型、苄基型化合物自由基卤化反应 卤化试剂: NBS 、卤素 溶剂: CCl4 、氯仿、苯、石油醚或反应底物自身 Br CH3 hv / Br2 Br O NBS O o 160 ~ 180 C OEt Br OEt Br Br 85% 二、芳香环上的亲电卤化反应 Cl FeCl3 (一)卤素单质为卤化剂的亲电取代反应 + Cl2 + HCl (二)氢卤酸及其盐为卤化剂的卤化反应 PhH CONMe2 CONMe 2 CONMe 2 Cl TBHP / HCl + 50% MeOH / reflux MeO MeO MeO Cl 35 : 65 (三)胺氮卤化剂为卤化剂的卤代反应 (N- 氯代丁二酰亚胺 NCS ,N- 溴代丁二酰亚胺 NBS , N-溴代乙酰胺 NBA ,N-氯代乙酰胺 NCA ) NXS / solvent X = Cl 94% H C S 70% HClO 4 H C S X Br 83% 3 3 (四)次卤酸及其衍生物的卤化剂的卤化反应 Cl t-BuOCl / (C H ) N-3HF 2 5 3 H CO H CO Cl + H CO 3 o 3 3 0 C / CH Cl 2 2

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