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芳香烃上课课件会计学 苯第1页/共24页1.什么叫芳香烃？思考分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是？第2页/共24页一、苯的物理性质一、苯的物理性质无特殊气不液　１、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶于水，密度比水＿＿，＿ 挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿ ＿ 剂．小易有有机溶　练习：将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ）　Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．CCl4 Ｄ. KI E.　乙烯　　Ｆ．乙醇B、E第3页/共24页二、苯的结构二 苯分子结构：C6H61、分子式: 结构简式:2、结构特点:正六边形 键角 120° SP2杂化第4页/共24页练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是 A、DA、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 是介于单键和双键之间的一种独特的键第5页/共24页3 、确定结构的方法①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色②邻位二元取代物无同分异构体2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2OFeBr3点燃 — Br + Br2 + HBr第6页/共24页三、苯的化学性质产生浓烟1.苯的氧化反应：但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.苯的取代反应：（卤代、硝化） （1）卤代反应 纯溴苯是无色液体，密度大于水。长导管导管口第7页/共24页C 装置—冷凝回流导气—不能插入液面下实验思考题：第8页/共24页1.实验开始后,可以看到哪些现象?液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体2.Fe屑的作用是什么？与溴反应生成催化剂3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。浓硫酸50~60℃ — NO2 + HNO3 + H2O第9页/共24页（2）硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时生成硝基苯硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。看课后作业17题第10页/共24页实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.+3 H2Ni△第11页/共24页3.加成反应环己烷——工业制取环己烷的主要方法第12页/共24页苯的化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。（易取代、 能加成、难氧化）二、苯的同系物第13页/共24页1.定义:苯环上的氢原子被烷基取代的产物通式：CnH2n-6(n≥6)只含有一个苯环,苯环上连有烷基.结构特点:一CH3一CH3邻二甲苯一CH3甲苯C8H10C7H8 常见的苯的同系物C2H5一乙苯C8H10浓硫酸△ + 3HNO3+ 3H2O淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。第14页/共24页2、化学性质： （1）取代反应－CH3对苯环的影响使取代反应更易进行KMnO4COOH催化剂H+CH+ 3H2△第15页/共24页（2）氧化反应⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和苯的同系物）苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化（3）加成反应第16页/共24页三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整第17页/共24页2、芳香烃的应用： 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。第18页/共24页3、芳香烃对人体及环境的危害：烧烤肉食品中含超量芳香烃，对人体有害！新装修的居室，会散发出芳香烃，对人体有害！第1