2022年人教版高中化学选择性必修三同步培优第三章烃的衍生物第五节有机合成.DOCVIP

第三章　第五节 A级·基础达标练 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　A　) A．甲苯eq \o(――→,\s\up7(硝化))Xeq \o(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \o(――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸 B．甲苯eq \o(――→,\s\up7(氧化甲基))Xeq \o(――→,\s\up7(硝化))Yeq \o(――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸 C．甲苯eq \o(――→,\s\up7(还原))Xeq \o(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \o(――→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸 D．甲苯eq \o(――→,\s\up7(硝化))Xeq \o(――→,\s\up7(还原硝基))Yeq \o(――→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸 解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯eq \o(――→,\s\up7(硝化))Xeq \o(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \o(――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸，即合理选项为A。 2．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是(　D　) A．乙醇―→乙烯：CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(取代))CH3CH2Breq \o(――→,\s\up7(消去))CH2===CH2 B．溴乙烷―→乙醇：CH3CH2Breq \o(――→,\s\up7(消去))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(加成))CH3CH2OH C．乙炔eq \o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(HCl))eq \o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(HBr))CHClBr—CH2Br D．乙烯―→乙炔：CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(加成))eq \o(――→,\s\up7(消去))CH≡CH— 解析：由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下发生消去反应即可，A项错；由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在NaOH水溶液条件下水解即可，B项错；乙炔―→CHClBr—CH2Br，需要与HCl、Br2加成反应，C项错误；乙烯―→乙炔，CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(Br2))eq \o(――→,\s\up7(NaOH、乙醇),\s\do5(△))CHCH，D项正确。 3．以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。经典的方法是氯代乙醇法，它包括两步反应： ①CH2===CH2＋Cl2＋H2O―→ClCH2CH2OH＋HCl ②ClCH2CH2OH＋HCl＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋2H2O 现代石油化工采用银作催化剂，可以实现一步完成，反应方程式为2CH2===CH2＋O2eq \o(――→,\s\up7(Ag))与经典方法相比，现代方法的突出优点是(　B　) A．所使用的原料没有爆炸的危险 B．符合绿色化学中的最理想的“原子经济” C．对设备的要求较低 D．充分利用了加成反应的原理 解析：现代方法使用了乙烯和氧气，有爆炸的危险，A项错误；由方程式可知现代方法的原子利用率为100%，符合绿色化学中的最理想的“原子经济”，B项正确；该反应对设备的要求较高，C项错误；反应原理不是该方法的突出优点，D项错误。 4．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得，设计最合理的三步反应类型依次是(　B　) A．加成、氧化、水解 B．水解、加成、氧化 C．水解、氧化、加成 D．加成、水解、氧化 解析：先和NaOH的水溶液发生水解反应生成，然后该物质和Cl2发生加成反应生成，再被氧化生成，故选B。 5．(2021·重庆，9)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示，下列说法正确的是(　D　) eq \o(nCH3CH===CHCHO,\s\do4(巴豆醛))＋eq \o(nCH2===C===O,\s\do4(乙烯酮)) eq