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第三章 第三节
A级·基础达标练
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( A )
解析:能发生酯化反应的官能团为羟基和羧基,能发生还原反应的官能团为醛基、羰基等,能发生加成反应的官能团为碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基等,能发生消去反应的官能团为卤素原子和羟基,发生消去反应的条件是卤素原子或羟基所连碳的相邻碳原子上必须有氢原子,综上所述,B项物质不能发生还原、加成反应,C项物质不能发生酯化、消去反应,D项物质不能发生消去反应,A项正确。
2.下列实验操作正确的是( D )
A.检验某有机物中是否含有醛基:在盛有2 mL 10%硫酸铜溶液的试管中滴加10%氢氧化钠溶液0.5 mL,混合均匀,滴入待检液,加热
B.实验室制硝基苯:先加入苯,再加浓硫酸,最后滴入浓硝酸
C.配制少量银氨溶液:向盛有1 mL 2%稀氨水的试管中逐滴加入2%硝酸银溶液,边滴边振荡至最初产生的沉淀恰好消失
D.提取碘水中的碘:加入CCl4振荡、静置、分层后取出有机层,最后分离出碘
解析:制备新制氢氧化铜时氢氧化钠需要过量,否则不能氧化醛基,A错误;实验室制硝基苯时,先加入浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后,滴入苯,B错误;配制少量银氨溶液时,向盛有1 mL 2%硝酸银溶液的试管中逐滴加入2%稀氨水,边滴边振荡至最初产生的沉淀恰好消失,C错误;提取碘水中的碘时,加入CCl4振荡、静置、分层后取出有机层,最后分离出碘,D正确。
3.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( A )
A.Br2的CCl4溶液 B.[Ag(NH3)2]OH溶液、H2SO4
C.HBr D.H2
解析:根据该拒食素的结构简式确定其性质,进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团个数。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应,使官能团数目由3个增加为4个,选项A正确;有机物中的醛基被银氨溶液氧化后再与H2SO4反应转化为—COOH,官能团数目不变,选项B不正确;有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应,但官能团数目不变,选项C不正确;有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应,官能团数目减少,选项D不正确。
4.某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,该有机物的相对分子质量为44。燃烧该有机物2.2 g,生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是( C )
A.该有机物是乙醛
B.1 mol该有机物能够和1 mol氢气加成
C.燃烧该有机物4.4 g,生成1.8 g水
D.0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16 g
解析:由题给信息可知,该有机物分子内含醛基。2.2 g(0.05 mol)该有机物中n(C)=eq \f(2.24 L,22.4 L·mol-1)=0.1 mol,所以该有机物为乙醛(CH3CHO),A、B、D正确;燃烧4.4 g乙醛应该生成0.2 mol水,即3.6 g水,C错误。
二、非选择题
5.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为。
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有__C__(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A.①③④⑥ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为__加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明含有醛基__,发生反应的化学方程式为__+2[Ag(NH3)2]OHeq \o(――→,\s\up7(△))+2Ag↓+H2O+3NH3__。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为__在加银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性,再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键__。
(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团?__醛基(或—CHO)__。
解析:(1)根据所含官能团、—CHO进行各种性质分析。①可与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子中无—COOH,不能与C2H5OH发生酯化反应;分子中有—CHO,可以发生③、④反应;⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色;⑥与—CHO均能与H2发生加成,完全加成后生成饱和一元醇,分子式为C10H22O。
(2)常利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应检验—CHO的存在。
(3)常用溴的CCl4溶液或酸
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