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一种特殊的碳氢化合物——苯
执教:沈向峰
教学目标:
掌握苯分子结构特点,了解苯的有关化学性质
认识物质结构决定性质,性质又反映结构的辨证关系
获得以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神
重点、难点
苯的结构特点
苯的化学性质与结构的联系
教学过程:
【引入】前面一段时间,我们学习了烷烃、烯烃、炔烃,今天,我们开始探讨
一类新的烃——苯。书本上称之为一种特殊的碳氢化合物。那么,它
到底特殊在什么地方呢?本堂课,我们主要解决这个问题。
【介绍苯的发现】学习新的内容之前,让我们了解有关的化学史。19世纪欧洲
许多国家使用煤气灯照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现
这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津,英国科学家法拉第
对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整5年的时间分离这种液体,
得到了苯。接下来,我把法拉第发现的苯介绍给大家。
【展示】纯净的苯
【演示实验】取一支试管,加3ml蒸馏水,滴入 1-2滴红墨水,再加3ml苯。
【学生报告实验现象】苯与红墨水出现分层现象,并且处于上层
【教师】同学们是否体会到老师滴几滴红墨水的用心良苦
【学生】心领神会地点头致意
【教师】那么,请同学们总结一下苯的物理性质
【学生回答、教师板书】一、物理性质 无色、常温下为液体,不易溶于水,
比水轻
【学生再阅读书本获得苯的其他物理性质】
【教师】接下来,我们研究苯的化学性质。我们知道,物质的结构决定物质的
性质,所以非常有必要了解苯的结构,根据测定苯的分子式为C ,
H
6 6
那么它的结构是怎样的呢?让我们一起思考、分析。碳原子数为 6烷
烃,氢原子数为 14,而苯却比同碳数的烷烃少了许多氢原子。如果本
分子为链状结构,那么在这链状分子中,可能存在什么结构呢?
▲学生讨论、思考;教师提示:同学们不妨与烯烃、炔烃的知识联系起来
【学生回答】可能存在碳碳双键、碳碳叁键
【教师】那么,我们是否可以设计实验来验证我们的推理和假设呢?
【学生】根据乙烯、乙炔的性质,若存在碳碳双键或碳碳叁键,可以使溴水或
酸性高锰酸钾褪色,所以可以用这两种试剂验证。
【教师】根据学生的设计进行实验:苯加到溴水中;苯加到高锰酸钾中。实验
结果,均不褪色。
▲师生共同得出结论:苯分子中并不存在双键或叁键,学生感到疑惑。
【教师】那么苯的结构究竟是怎样的呢?这个问题在 19世纪是个化学之谜。德
国化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究,在他的书桌上、家里的墙
面上到处写满了他推测的苯分子的结构。有一天,他困顿至极进入了
梦乡。在梦乡中他看到碳链像一条蛇在舞动,突然,那条蛇的头咬住
了尾巴。霎时,凯库勒从梦中惊醒。他想,苯分子很有可能是环状结
构,真是积累于平时,得之于顷刻,灵感给了刻苦钻研者最好的回报,
凯库勒提出了苯的环状结构。
【板书】二、苯的结构
【教师】在今天,想到这点是不难的,但当时凯库勒要超越碳链学说而想到苯
的环状结构是不容易的,而且,这个结构的提出的确为有机化学的发
展作出了很大贡献。
【教师提问】现在,我们再想一想,凯库勒式是否能代表苯的真实结构。
【学生】根据前面的验证实验,凯库勒式不能代表苯的真实结构,因为苯分子
中并不存在碳碳双键
【教师】随着科学的发展,后来人们发现,苯分子中的 6 个碳形成一个正六边
形,6根键是完全等同的,并且是一种介于单键和双键之间特殊的键。
【小结】在这里我们了解了苯的“特殊”,首先特殊在结构上,键的特殊。
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