含氮有机化合物教学课件电子教案全套课件.pptxVIP

第十四章 含氮有机化合物(nitrogen-containing organic compounds)第一节 硝基化合物.ppt第一节 硝基化合物第一节 硝基化合物.ppt(nitro compounds)第二节 胺.ppt第二节 胺第二节 胺.ppt(amine)第三节 重氮和偶氮化合物.ppt第三节 重氮和偶氮化合物第三节 重氮和偶氮化合物.ppt(第三节 重氮和偶氮化合物.pptdiazo第三节 重氮和偶氮化合物.ppt- and 第三节 重氮和偶氮化合物.pptazo第三节 重氮和偶氮化合物.ppt-compounds)第四节 分子重排.ppt第四节 分子重排第四节 分子重排.ppt(molecular rearrange第四节 分子重排.ppt-第四节 分子重排.pptment第四节 分子重排.ppt)第一节 硝基化合物硝基化合物的分类、命名和结构分类命名结构硝基化合物的性质物理性质化学性质脂肪族硝基化合物芳香族硝基化合物一、硝基化合物的分类、命名和结构官能团：硝基硝基化合物通式：R━NO2伯 RCH2NO2脂肪族硝基化合物仲 R2CHNO2按照烃基的结构叔 R3CNO2芳香族硝基化合物一硝基化合物按照官能团的数目多硝基化合物1. 分类一、硝基化合物的分类、命名和结构2. 命名硝基化合物的命名和卤代烷类似，硝基只作取代基2－硝基丙烷2-nitropropane间二硝基苯m-dinitrobenzene对硝基甲苯4-nitrotoluene对硝基苯甲酸4-nitrobenzoic acid一、硝基化合物的分类、命名和结构3. 结构【实验测定结果】：通过对N－O键长的测定表明，硝基化合物中两个氮氧键的键长相等（介于氮氧单键和双键之间）。【价键理论解释】：（1）官能团硝基上的氮原子为SP2杂化，三个SP2杂化轨道中，两个与氧原子成键，一个与烃基碳成键；（2）硝基氮原子剩余的P轨道与氧原子的P轨道形成大π键。【硝基结构的共振结构表示法】：二、硝基化合物的性质1. 物理性质：硝基化合物具有较大的极性，分子间吸引力大，故沸点较高；芳香族硝基化合物除一硝基化合物为高沸点液体外，一般为无色或黄色结晶固体；不溶于水，易溶于有机溶剂，由于硝基化合物本身具有一定的化学稳定性，故可用作反应溶剂；硝基化合物蒸气能穿过皮肤被机体吸收而中毒；多硝基化合物具有爆炸性，可用作炸药。2. 化学性质脂肪族硝基化合物（1）还原还原方法：① 金属还原（如Fe，Zn，Sn和盐酸）② 催化氢化（如H2和Ni）二、硝基化合物的性质（2）酸性：－NO2的强吸电子作用使得α－H有酸性，可与碱反应。假酸式酸式二、硝基化合物的性质（3）与羰基化合物的缩合反应（4）与亚硝酸反应用于鉴别伯、仲、叔硝基烷二、硝基化合物的性质芳香族硝基化合物（1）还原反应二、硝基化合物的性质关于硝基苯还原的两点说明：① 不同的还原试剂可得到不同的还原产物；② 偶氮苯，氢化偶氮苯，苯胲，亚硝基苯等在Fe（或Sn）和盐酸作用下可被还原成苯胺。（2）硝基对苯环其它取代基的影响① 影响卤素的活泼性二、硝基化合物的性质硝基是强吸电子基团，随着硝基数目的增加，苯环上电子云密度降低，增强了其亲核活性。② 影响酚的酸性第二节 胺 amine胺的分类和命名classification and nomenclature胺的物理性质和光谱性质physical properties and spectrum胺的立体化学stereochemistry胺的化学性质chemical properties胺的制法preparation烯胺合成enamine一、胺的分类和命名1. 分类按照氮原子所连烃基种类分为脂肪胺和芳香胺；按照氮原子所连氢原子被烃基取代的情况分为伯胺，仲胺和叔胺；铵盐或氢氧化铵中的四个氢原子被四个烃基取代而成的化合物称为季铵盐或季铵碱。一、胺的分类和命名按照分子中氨基的数目分为一元胺，二元胺，多元胺等乙胺ethylamine对甲基苯胺4－methylaniline环己胺cyclohexylamine一、胺的分类和命名2. 命名（1）简单伯胺：“烃基名称” + 胺（2）仲、叔胺① 烃基相同时：“烃基数目+烃基名称+胺”② 烃基不完全相同时：选择较复杂的作母体，其余基团作为N的取代基，按照次序规则“先简后繁”列出。甲乙环丙胺或N－甲基－N－乙基环丙胺三甲胺trimethylamine二苯胺diphenylamineN－乙基乙二胺N-ethylethylenediamineN, N－二甲基苯胺N, N－dimethylanilineN－甲基－N－乙基苯胺N-methyl-N-ethylaniline一、胺的分类和命名4－甲基－2－戊胺3, N, N－三甲基－2－戊胺一、胺的分类和命名（3）系统命名法（与醇类似）两种