杂环化合物和生物碱 (2).ppt

叶绿素: 第三十一页，共四十九页，2022年，8月28日 血红素: 第三十二页，共四十九页，2022年，8月28日 3. 吲哚及衍生物 ?-吲哚乙酸 植物生长调节剂，刺激植物生长，使植物具有向光性。 第三十三页，共四十九页，2022年，8月28日 脑白金 (Melatonine) 第三十四页，共四十九页，2022年，8月28日 4. 吡啶及衍生物 烟酸 烟酰胺 烟酸和烟酰胺总称维生素PP 烟碱 吡虫啉 第三十五页，共四十九页，2022年，8月28日 关于杂环化合物和生物碱 (2) 第一页，共四十九页，2022年，8月28日 第一节 杂环化合物 一、分类和命名 芳香杂环 非芳香性杂环 根据杂环是 否有芳香性 根据环母体 所含环的数目 单杂环 稠杂环：环上至少含一个 杂原子的稠环化合物 第二页，共四十九页，2022年，8月28日 单原子单杂环 双原子单杂环 稠 杂 环 第三页，共四十九页，2022年，8月28日 根据英文音译来命名，选用同音汉字，并以 “口”字表示为杂环化合物。 命名: 呋喃 furan 噻 吩 thiophene 吡咯 pyrrole 吡 啶 pyridine 第四页，共四十九页，2022年，8月28日 2. 环上有取代基，命名以杂环为母体，环的编号从杂原子开始。 2-甲基呋喃 α-甲基呋喃 2-呋喃甲醛 糠醛 N-甲基吡咯 1-甲基吡咯 第五页，共四十九页，2022年，8月28日 含多个杂原子的杂环，使杂原子所在位次最小，按O, S, N 的次序编号。 噁 唑 oxzole 噻 唑 thiazole 咪 唑imidazole 第六页，共四十九页，2022年，8月28日 1-甲基-4-硝基咪唑 2-硝基-4-嘧啶甲酸 嘧啶 pyrimidine 吡唑 pyrazole 第七页，共四十九页，2022年，8月28日 3. 几种常见稠杂环 嘌 呤 吲 哚 喹 啉 第八页，共四十九页，2022年，8月28日 4. 氨基和羟基一般不作为母体命名 8-羟基喹啉 4-羟基咪唑 6-氨基嘌呤 第九页，共四十九页，2022年，8月28日 二、杂环化合物的结构 五元芳香杂环（呋喃、噻吩、吡咯） 杂原子都是sp2杂化 ∏56 富电子芳杂环 芳香性：苯噻吩吡咯呋喃 第十页，共四十九页，2022年，8月28日 2. 六元芳香杂环：吡啶 sp2 缺电子芳杂环 第十一页，共四十九页，2022年，8月28日 芳杂环结构特点: ① 五元杂环 富π电子环系，比苯环更易发生亲电取代(α位)； ② 六元杂环 缺π电子环系，比苯环更稳定。 第十二页，共四十九页，2022年，8月28日 三、化学性质 不能形成稳定的盐 吡咯钾 吡咯：pKb = 13.6 显中性 1. 酸、碱性 吡咯氮没有碱性，且其氢原子有酸性 第十三页，共四十九页，2022年，8月28日 吡啶盐酸盐 碘化-N-甲基吡啶 吡啶：pKb = 8.8 第十四页，共四十九页，2022年，8月28日 （1）卤代 （比苯容易，呋喃低温即可卤代；吡咯与苯酚、苯胺相似） 2. 亲电取代反应 α-溴代噻吩 四碘吡咯 第十五页，共四十九页，2022年，8月28日 （2）硝化 CH3COONO2: 乙酰硝酸酯，温和硝化试剂 富电子芳杂环在缓和的条件下硝化 第十六页，共四十九页，2022年，8月28日 缺电子吡啶很不容易发生亲电取代反应,且在β-位 β-氯代吡啶 第十七页，共四十九页，2022年，8月28日 （3）磺化(呋喃、吡咯用三氧化硫/吡啶作磺化剂，噻吩用浓硫酸做磺化剂) 吡啶 a-吡咯磺酸 α-呋喃磺酸 第十八页，共四十九页，2022年，8月28日 （4）酰基化 第十九页，共四十九页，2022年，8月28日 吡啶不如苯活泼，不发生付-克反应 第二十页，共四十九页，2022年，8月28日 完成下列合成: 第二十一页，共四十九页，2022年，8月28日 3. 加成反应 第二十二页，共四十九页，2022年，8月28日 用简单的化学方法鉴别下列两组化合物: （1）苯和吡啶 （2）吡啶和六氢吡啶 （1）参考答案： 第二十三页，共四十九页，2022年，8月28日 （2）参考答案 方法一： 第二十四页，共四十九页，2022年，8月28日 方法二： 第二十五页，共四十九页，2022年，8月28日 4. 氧化反应 β-吡啶甲酸 2, 3-吡啶二甲酸 第二十六页，共四十九页，2022年，8月28日 KMnO4/H+ NH3 完成下列合成: 第二十七页，共四十九页，2022年，8月28日 四、杂环类代表化合物 呋喃 HCl－松木片 深绿色 检验方