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第三节 芳香烃;思考:
某有机物仅由碳和氢两种元素组成,其中碳与氢的质量之比为12:1,该有机物蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍,请确定该有机物的分子式。;一、苯分子的结构;现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。;; 凯库勒假设的苯分子的结构:1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形;2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。;苯的分子结构示意图;2.结构式和结构简式:
;练习:
1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构( )
A.苯的一溴代物无同分异构体
B.苯的邻二溴代物无同分异构体
C.苯不能使Br2或KMnO4溶液褪色
D.苯的分子式为C6H6;2.有人提出苯分子还可能具有三维空间的立体结构(如右图),请问它的二溴代物有几种?
; 利用“结构决定性质”的原理,推测苯可能具有哪些化学性质?
;苯的性质
(1)物理性质;问题:1、导管为什么这么长?
2、导管口的白雾是什么?
3、导管口为什么在液面上?;原理:;b.硝化反应 ;c.水浴温度一定要控制在 以下。
d.浓硫酸的作用是: 。
e.硝基苯是一种带有 味的、
色 状液体,不
溶于 ,易溶于 ,
密度比水 、有 。
;② 加成反应(比烯烃困难);③氧化反应-----燃烧
现象:易燃,燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰(与乙炔燃烧相似,为什么?)
原理:2C6H6 +15O2 →12CO2 + 6 H2O; 苯的同系物
1、概念:只有一个苯环,并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。
(苯的同系物与苯相差若干个CH2)
例:C6H6 C7H8 C8H10 C9H12 有通式吗?
2、通式:;用数学方法确定苯(C6H6)的同系物(相差(CH2)x)的通式的过程:;3、通性:
(1)物理性质:
甲苯和二甲苯与苯相似
(无色、特殊气味比水轻不溶水液体)
(2)化学性质;①似苯;; 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢,该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色,与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 ; CH3
|
—C—CH3
|
CH3;试一试 ;;侧链和苯环相互影响:
侧链受苯环影响易被氧化;
苯环受侧链影响易被取代。;脂肪烃与芳香烃的比较;已知:;4、同分异构体(以C8H10为例)
(1)支链位置异构;练习:写出C9H12的同分异构体;芳 香 烃 的
来 源 与 应 用;十九世纪初,由于冶金工业的发展,需要大量焦碳,生产焦碳的主要方法是煤的干馏,即对煤隔绝空气加强热。;当时,煤焦油被当作废物扔掉,污染环境,造成公害。随着炼焦工业的发展,煤焦油的堆积也愈来愈严重,煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。;后来,以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物,又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶,形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。;大约到了1930年,由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来,通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等;烃裂解制乙烯时,裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%,因此石油也成为芳香烃的重要来源。;芳香烃的来源;多环芳烃;芳香烃对健康的危害; 1.下列物质属于芳香族烃的是:;3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断,都正确的是: ;思考题
能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是:A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种 ;TNT
炸
药
爆
炸
时
的
场
景;说明苯环的性质受到支链的影响苯环受侧链影响易被取代。
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