可见光促进的Chan-Lam反应与环加成串联策略构建苯并吡喃稠环化合物.pdfVIP

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2023-03-10 发布于江苏
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可见光促进的Chan-Lam反应与环加成串联策略构建苯并吡喃稠环化合物.pdf

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广西师范大学化学与药学学院2022 届硕士学位论文——赵洁目录目录摘要 I Abstract III 第1 章前言 1 1.1 Chan-Lam 偶联反应简介 1 1.2 N-O 键参与的Chan-Lam 反应4 1.3 [3+2]环加成反应简介9 1.4 硝酮参与的[3+2]环加成反应的研究进展9 1.5 论文立题 14 第二章可见光促进Chan-Lam 反应和环加成一锅法制备苯并吡喃稠异噁唑啉化合物 15 2.1 苯并吡喃化合物的重要性 15 2.2 异噁唑啉化合物的重要性 15 2.3 课题的提出 16 2.4 苯并吡喃稠异噁唑啉化合物的反应尝试及条件优化 18 2.4.1 反应尝试 18 2.4.2 条件优化 19 2.5 不同α,β-不饱和酮肟与不同芳基硼酸的底物拓展21 2.5.1 芳基硼酸的底物拓展21 2.5.2 α,β-不饱和酮肟的底物拓展22 2.6 α,β-不饱和酮肟与芳基硼酸的反应机理研究23 2.6.1 控制实验23 2.6.2 反应机理推测25 2.7 反应的转化与应用26 2.7.1 克级量反应26 2.7.2 转化26 2.7.3 药物分子修饰27 2.8 本章小结28 第三章可见光促进Chan-Lam 偶联反应/[3+2]环加成/[3,3]重排串联策略构建苯并吡喃稠氮杂九元环化合物29 3.1 氮杂九元环化合物的重要性29 3.2 氮杂九元环化合物的研究进展29 3.2.1 分子内反应30 3.2.2 分子间反应31 V 广西师范大学化学与药学学院2022 届硕士学位论文——赵洁目录 3.2.3 氮杂九元环化合物在全合成中的应用33 3.3 课题的提出34 3.4 氮杂九元环化合物的反应尝试及条件优化35 3.3.1 反应尝试35 3.4.2 条件优化36 3.5 不同α,β-不饱和酮肟与不同烯基硼酸的底物拓展38 3.5.1 烯基硼酸的底物拓展38 3.5.2 α,β-不饱和酮肟的底物拓展39 3.6 α,β-不饱和酮肟与烯基硼酸的反应机理研究40 3.6.1 对照实验40 3.6.2 自由基捕获实验40 3.6.3 开关反应41 3.6.4 相对速率与Hammett σp 值的相关性42 3.6.5 X 射线光电子能谱分析实验(XPS) 44 3.6.6 LC-MS 监测反应中间体45 3.6.7 反应机理推测48 3.7 克级量反应与转化50 3.7.1 克级量反应50 3.7.2 反应转化51 3.8 本章小结51 论文总结52 第四