亲核取代的学习课件.pptxVIP

亲核取代的学习课件;第七章 饱和碳原子上的亲核取代反应 ;⑶ 底物带有正电荷，亲核试剂带有孤对电子：;反 应 历 程 ;2. 双分子历程（SN2） ;三个阶段： ⑴ 解离的正负离子形成紧密的离子对，整个离子对被溶剂化。 ⑵ 溶剂介入离子对后，正负离子被溶剂隔开。 ⑶ 离解的离子为自由离子。;三、邻基参与 ;(a) n参与; 例如：当3-溴-2-丁醇的苏型(Threo)外消旋体 (±) 用HBr处理时，得到外消旋体 (±) -2,3-二溴丁烷 ;(b) π参与 ;(2) 环丙基的参与作用 ; 溶剂解速率：（Ⅳ）＞ (III) ＞（Ⅴ） 由此可以看出：只有当环丙基位于适当位置时才起 邻基参与作用，有时甚至比双键更有效。 ;而且D和L两种异构体的数量大致相等. ;(c) σ- 参与作用 ;四. 反应的立体化学;(R) - (-) - 2 - 辛烷 [α]25D= -34.25° 对映体的纯度=100%;SN1机理：;五. 影响反应活性的因素;（2）亲核试剂的影响;B. 同周期的元素，电负性越大，试剂的亲核性越弱， 负电荷越分散，亲核性越弱：;（3）离去基团 (Leaving groups);（TsOH）;（4）溶剂效应;SN 1反应：;SN 2反应常在极性非质子型溶剂中进行。;感谢您的欣赏