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有机化学 Organic Chemistry 第十七章 氨基酸和肽 Amino Acids and Peptide 重点： 1、氨基酸的结构、分类和命名。 2、氨基酸的两性电离和等电点。 3、氨基酸的脱水反应、与HNO 的反应。 2 4、氨基酸与茚三酮的反应。 蛋白质：含氮的天然高聚物，生物体内一 切组织的基本组成部分。除水外，细胞内 80％都是蛋白质。在生命现象中起重要的 作用。人类的主要营养物质之一。 如：酶 (球蛋白) ——机体内起催化作用 激素 (蛋白质及其衍生物) ——调解代谢 血红蛋白—— O 和CO 2 2 抗原抗体——免疫作用 氨基酸是蛋白质水解的最终产物—— 蛋白质水解可以得到各种α-氨基酸的混合物 由蛋白质水解——在酸、碱或酶的作用下水 解得到多种-氨基酸混合物，分离得到。 微生物发酵 蛋白质水解 有机合成 20种常见氨基酸都 可以由发酵法 17.1 氨基酸的结构、分类和命名 17.1.1 氨基酸的结构 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子 被氨基取代的化合物叫做氨基酸。它们是构 成蛋白质分子的基础。 H2N CH COOH 天然氨基酸： R 结构特点：除脯氨酸外，其他氨基酸均为α-型。 并且除甘氨酸外，其他氨基酸均为手性分子。 构型标记： D/L标记法：在 投影式中氨基位于 横键右边的为D-型，位于左边的为L-型。 天然氨基酸均为L-型。 R/S标记法：除半胱氨酸为R-型外，其他 天然氨基酸均为S-型。 COOH COOH COOH HO H H N S H 2 H N R H 2 CH3 R CH SH L－乳酸 L－氨基酸 2 17.1.2 氨基酸的分类和命名 一、分类： (1) 按烃基类型可分为： 脂肪族氨基酸； 芳香族氨基酸； 杂环氨基酸。 (2)按分子中氨基和羧基的数目分为： 中性氨基酸； 酸性氨基酸； 碱性氨基酸。 二、命名： 1、俗名：多按其来源或性质而命名。 2、系统命名法： 氨基酸可以按照系统命名法，以羧酸为 ，氨基为取代基来命名。例如： NH