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第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料,通过有机反应,
生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括 目标化合物分子骨架
的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
副产物 副产物
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
5、关键:
设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
6、有机物的相互转化关系:
两碳有机物为例:
CH -CH CH -CH -Cl CH -CH -OH
3 3 3 2 3 2
CH CH CH -CHO
2 2 3
CH -COOH
CH Cl-CH -Cl 3
2 2
CH COON
CHCH 3
a
CH2 CHCl CH COOC H
3 2
[ CH-CH ] 5
n
H Cl
7、碳骨架的构建和官能团的引入 。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化:
(1)官能团的引入:
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法:
卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法:
醇 (或酚)的取代;烯烃 (或炔烃)的加成;
烷烃 (或苯及苯的同系物)的取代。
3、引入羟基的四种方法:
烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还
原。
(2)官能团的转化:
包括官能团种类变化、数 目变化、位置变化等。
a.官能团种类变化:
水解 氧化CH -CHO
CH CH -Br CH CH - 3
3 2 3 2
OH
b.官能团数 目变化:
消去 加Br2 CH Br-CH Br
CH CH -Br CH CH 2 2
3 2 2 2
c.官能团位置
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