第六章有机物的母体 烃.pptVIP

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CH3-C=CH-CH3 | CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3CH=CHCHCH3 | CH3 4-甲基-2-戊烯 3,3-二甲基-1-戊烯 2,3-二甲基-1-戊烯 CH3 | CH3-CH2-C-CH=CH2 | CH3 CH3 – CH – C =CH2 | | CH2 CH3 | CH3 举例: 一、烯烃和炔烃的命名 第三十页,共七十三页,2022年,8月28日 若分子中含有两个C=C双键,则取含有两个C=C双键的最长的碳链为主链,称为“某二烯” 主链上碳原子的编号从最先遇到C=C的一端开始,并将两个C=C双键位置标在二烯烃名称前面 取代基的位置随主链上碳原子的编号位次而定。 CH2=CH-CH=CH2 CH2=C-CH=CH3 | CH3 1,3-丁二烯 2-甲基-1,3-丁二烯 4、含有多个不饱和键的烃的命名 一、烯烃和炔烃的命名 第三十一页,共七十三页,2022年,8月28日 乙烯基:CH2=CH- 丙烯基:CH3-CH=CH- 烯丙基:CH2=CH-CH2- (2-丙烯基) 烯基——烯烃失去一个氢原子后剩下的基团 一、烯烃和炔烃的命名 常见的烯基: 第三十二页,共七十三页,2022年,8月28日 二、烯烃的同分异构现象 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 1-丁烯 2-丁烯 1、碳链异构 2、双键位置异构——烯烃中由于双键的存在,双键在碳 链中的置不同而产生位置异构现象 第三十三页,共七十三页,2022年,8月28日 产生条件*: 限制C原子自由旋转的因素存在,例如双键 该C原子上连着两个不同的基团 3、顺反异构 二、烯烃的同分异构现象 由于分子中双键不能自由旋转,使连接在双键 碳上的原子或原子团在空间排列不同而产生的同分 异构现象,叫做顺反异构。 第三十四页,共七十三页,2022年,8月28日 C C a a b c 无顺反异构 受限碳原子连接的原子或 原子团分布于同侧为顺式 构型,异侧为反式构型 第三十五页,共七十三页,2022年,8月28日 三、烯烃和炔烃的化学性质* 烯烃的功能基:双键——σ键 + π键 炔烃的功能基:叁键——σ键 + π键 + π键 π键易极化,不稳定 烯烃和炔烃的化学反应主要表现在: ①加成反应(加氢、加卤素、加卤化氢等) ②氧化反应 第三十六页,共七十三页,2022年,8月28日 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或 原子团直接结合而生成别的物质的反应。 属于亲电加成反应: 通过化学键异裂产生的带正电的原子或原子团 进攻不饱和键而引起的加成反应。 三、烯烃和炔烃的化学性质* 1、加成反应* 第三十七页,共七十三页,2022年,8月28日 三、烯烃和炔烃的化学性质* 1、加成反应 (1)与卤素的加成 该反应能使红棕色溴水褪色 ——可用于鉴别有机物中是否存在不饱和键 CH2 = CH2 Br2 CH2—CH2 | Br | Br 第三十八页,共七十三页,2022年,8月28日 1、加成反应 (2)与卤化氢的加成 CH2 = CH2 + HBr CH3CH2Br 马氏规则——不对称的不饱和烃和卤化氢等不 对称试剂加成时,X-加在含氢原子较少的不饱和键的碳原子上。 CH3 -CH = CH2 + HBr CH3 - CH – CH3 Br 主要产物 CH3 - CH – CH3 Br 三、烯烃和炔烃的化学性质* 第三十九页,共七十三页,2022年,8月28日 CH CH + HBr CH CH Br H HBr CH –CH Br H Br H 第四十页,共七十三页,2022年,8月28日 Pt、 Pd、 Ni CH2 = CH2 + H2 CH3 — CH3 △ CH CH + H2 CH2 CH2 CH3 — CH3 催化剂 催化剂 三、烯烃和炔烃的化学性质* 2、催化加氢(在适当的催化剂存在下才能进行) 第四十一页,共七十三页,2022年,8月28日 3、氧化反应 烯烃和炔烃分子中π键容易被氧化断裂。 氧化剂:KMnO4 等 三、烯烃和炔烃的化学性质* 第四十二页,共七十三

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