黄酮类天然药物化学(共78张PPT).pptxVIP

第 一 节概述 □ 黄酮类化合物大多具有颜色，在植物体 内大部分与糖结合成苷， 一部分以游离 形式存在。 黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而 且生理活性多种多样，引起了国内外的 广泛重视，研究进展很快。; □仅截止到目前为止，国内外已发表的黄酮类化合 物共2700多个(主要是天然黄酮类，也有少部分 为合成品),并以黄酮醇类最为常见，约占总数 的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一 以上，其余则较少见。; 口以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是 指基本母核为 (2-phenyl- chromone)类化合物，现在则是泛指 相互 联结而成的一系列化合物。; C?—C?—C? 生物合成研究表明 来自于 来自于; □Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低 血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动 脉硬化的辅助治疗剂。 □扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成 的立可定。 □降血脂及胆固醇：木樨草素; 是从我国独有的国槐的花蕾中提取的植物药， 具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用， 是心脑血管保护药，是国内治疗心脑血管疾病 制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂 和化妆品的生产当中。; 口从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素等黄酮类 化合物具有保肝作用，用于治疗急、慢性 肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。 」 (+)-儿茶素(Catergen)也具有抗肝脏毒作用， 可治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引 起的中毒性肝损伤。; □芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具 抗炎作用。 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素。; □异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛； 口大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解 高血压患者的头痛等症状； □ 杜鹃素、 川陈皮素、槲皮素、山柰酚、 芫花素、羟基芫花素等还具有止咳祛痰 的作用。; □大豆素(daidzein) 等异黄酮具有雌性激素样作 用，可能是因为它们与己烯雌酚结构类似。; 如中药营实中的营实苷A 有致泻作用。; □黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类 而提供氢离子，故有显著的抗氧特点。 □ 另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及 抗癌、抗突变等作用。; □ 根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位 置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状 等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分 类如下：; 黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3 位无含氧取代的一类化合物。 天然黄酮A 环的5,7位几乎同时带有羟基， 而B 环常在4’位有羟基或甲氧基，3位 有时也有羟基或甲氧基。; □常见的黄酮及其苷类有芹莱素、木犀草 素、黄芩苷等。; COOH OH O OH; □ 黄酮醇类在黄酮基本母核的3位上连有羟 基或其他含氧基团。; 常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮 素、杨梅素、芦丁等。; OH OH OR; □ 二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核 的2、3位双键被氢化而成。; 如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的 甘草素和甘草苷。; □二氢黄酮醇是黄酮醇类的2、3位被氢化 的黄酮类化合物，而且常与相应的黄酮 醇共存于同一植物中。; □ 如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共 存，桑枝中的二氢桑色素和桑色素共存。; 黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素-7-0-葡 萄糖苷也属于二氢黄酮醇类。 OH; □异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构， 即 B环连接在C环的3位上。; □ 豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆 苷、大豆素-7,4’-二葡萄糖苷、葛根素 和葛根素木糖苷均属于异黄酮类化合物。; □二氢异黄酮具有异黄酮的2、3位被氢化 的基本母核。; □ 如中药广豆根当中含有的紫檀素、三叶 豆紫檀苷、高丽槐素具有抗癌活性，苷 的活性强于苷元。毛鱼藤中所含有的鱼 藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有 较强的杀虫和毒鱼作用。它们都属于二 氢异黄酮类的衍生物。; 紫檀素 R=CH3 三叶豆紫檀苷R=glc 高丽槐素 R=H; 结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键断裂 生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。; □ 在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的 二氢黄酮， 碱化后又转为深黄色的2-羟 基查耳酮。; 如红花的花中含有的红花苷 HQ OH HO gc-O O 红花苷; 二氢查耳酮为查耳酮aβ双键氢化而成。; □二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷薇 科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨 根苷。 HQ OH CH gc-o O 梨根苷; □ 结构特点为C 环为含氧 ◎ 母核碳原 子的编号也与其他黄酮类不同。 7 1 2 6