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羧酸的命名和结构
一、羧酸的命名
俗名:根据羧酸的来源进行命名。例如:
1、
HCOOHCH3COOHC6H5COOH
蚁酸醋酸安息香酸
HOOCCOOH
草酸
(参见表9-1,9-2)
2、普通法:称为xx酸,取代基位置用a,B?“3表示,3代表最远的取代位置.例如:
cH3 CH2COOH
BrCH2(CH2)9COOH CH2=C~COOH
3-漠代十一碳酸 a一甲基丙烯酸 p-萘乙酸
3、
系统法:
(1)选含COOH的最长碳链一x酸
(2) 多元酸一选含最多COOH的最长碳链
(3) 脂环、芳环作取代基
(4) COOH端起编(羧基重键)
(5) 其余符合系统法
例如:
1、
「cooh
#4oh
2、
、「cooh才och3
3、
cooh
cooh
4、ch3ch=chcooh
cooh
5、
CHJCHCH=CH(CH,),COOH
3 27 27
6、
cci3cooh
7、
COOH
8、
hooccoch2ch2cooh
9、
CH3CH(COOH)2
10、
H2COOH
11、
CHCH2COOH
Ch3
12、
14、
oh
cooh
Br
COOH
oh
13、
NH2
hoo
/ /cooh
cooh
co-
cooh
15、
COOH
2、
邻甲氧基苯甲酸
解:1、邻羟基苯甲酸(水杨酸)
3、1,2-环己基二甲酸(1,2一环己烷二羧酸)
5、9-十八碳烯酸(油酸)
8、2一酮戊二酸(草酰丙酸)
11、3-环己基丁酸
13、对氨基水杨酸
4、2-丁烯酸
6、三氯乙酸7、乙二酸(草酸)
9、2一甲基丙二酸10、a一萘乙酸
12、3一甲基一4一羟基一5-漠苯甲酸
14、反一1,2-环己基二甲(羧)酸15、草酰基
、结构特点
-H+O——
-H+
O——H
1、 羧酸中存在羟基与羰基的共轭,使羧酸的性质与醇、醛酮显著不同;
2、 p—n共轭使氢氧键极性f,H+易离去,且羧基负离子也因p—n共轭而稳定性f,因此羧酸具有明显的酸性;
3、 p-n共轭使羰基碳上5+1,因此羰基的亲核加成活性,而更易发生羟基取代的反应,生成相应的羧酸衍生物。与羰基进行亲核加成反应活性相对较弱的试剂如HCN、NaHSO3等不能与之发生反应.
4、 p—n共轭使a-H的酸性I,不如醛酮中的a-H活性强,其卤代需要磷的催化,因此即使
有3个a—H的羧酸也不能发生卤仿反应(引伸:酯也同理);
5、 羧基氧化度较高,可还原,也可继续被氧化成CO2,即脱羧;
6、 二元羧酸受热可发生分解反应,两个羧基间距不同,分解产物不同。
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