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羧酸的命名和结构

一、羧酸的命名

俗名:根据羧酸的来源进行命名。例如:

1、

HCOOHCH3COOHC6H5COOH

蚁酸醋酸安息香酸

HOOCCOOH

草酸

(参见表9-1,9-2)

2、普通法:称为xx酸,取代基位置用a,B?“3表示,3代表最远的取代位置.例如:

cH3 CH2COOH

BrCH2(CH2)9COOH CH2=C~COOH

3-漠代十一碳酸 a一甲基丙烯酸 p-萘乙酸

3、

系统法:

(1)选含COOH的最长碳链一x酸

(2) 多元酸一选含最多COOH的最长碳链

(3) 脂环、芳环作取代基

(4) COOH端起编(羧基重键)

(5) 其余符合系统法

例如:

1、

「cooh

#4oh

2、

、「cooh才och3

3、

cooh

cooh

4、ch3ch=chcooh

cooh

5、

CHJCHCH=CH(CH,),COOH

3 27 27

6、

cci3cooh

7、

COOH

8、

hooccoch2ch2cooh

9、

CH3CH(COOH)2

10、

H2COOH

11、

CHCH2COOH

Ch3

12、

14、

oh

cooh

Br

COOH

oh

13、

NH2

hoo

/ /cooh

cooh

co-

cooh

15、

COOH

2、

邻甲氧基苯甲酸

解:1、邻羟基苯甲酸(水杨酸)

3、1,2-环己基二甲酸(1,2一环己烷二羧酸)

5、9-十八碳烯酸(油酸)

8、2一酮戊二酸(草酰丙酸)

11、3-环己基丁酸

13、对氨基水杨酸

4、2-丁烯酸

6、三氯乙酸7、乙二酸(草酸)

9、2一甲基丙二酸10、a一萘乙酸

12、3一甲基一4一羟基一5-漠苯甲酸

14、反一1,2-环己基二甲(羧)酸15、草酰基

、结构特点

-H+O——

-H+

O——H

1、 羧酸中存在羟基与羰基的共轭,使羧酸的性质与醇、醛酮显著不同;

2、 p—n共轭使氢氧键极性f,H+易离去,且羧基负离子也因p—n共轭而稳定性f,因此羧酸具有明显的酸性;

3、 p-n共轭使羰基碳上5+1,因此羰基的亲核加成活性,而更易发生羟基取代的反应,生成相应的羧酸衍生物。与羰基进行亲核加成反应活性相对较弱的试剂如HCN、NaHSO3等不能与之发生反应.

4、 p—n共轭使a-H的酸性I,不如醛酮中的a-H活性强,其卤代需要磷的催化,因此即使

有3个a—H的羧酸也不能发生卤仿反应(引伸:酯也同理);

5、 羧基氧化度较高,可还原,也可继续被氧化成CO2,即脱羧;

6、 二元羧酸受热可发生分解反应,两个羧基间距不同,分解产物不同。

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