糖类化合物的化学性质.docVIP

《有机化学》课程实验报告

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日期同组姓名指导教师

实验名称：糖类化合物的化学性质

一、实验目的：

加深对糖类化合物的化学性质的认识。

二、仪器与药品

仪器：试管、胶头滴管、酒精灯

药品：（1）试剂：5%α-萘酚乙醇溶液、浓硫酸、10%硫酸溶液、Benedict试剂、10%氢氧化钠溶液、红色石蕊试纸、苯肼试剂、1%碘溶液等。

（2）样品：2%葡萄糖溶液、2%蔗糖溶液、2%淀粉溶液、2%果糖溶液、2%麦芽糖溶液、糖尿病病人尿液、10%乳糖溶液、10%葡萄糖溶液、10%果糖溶液、10%麦芽糖溶液、1%糊精溶液、0.5%糖原溶液

三、实验原理及主要反应方程式

糖类化合物又称碳水化合物，通常分为单糖、双糖和多糖。

糖类物质与α-萘酚都能起呈色反应（Molish反应）。单糖、双糖、多糖均具有这个性质（苷类也具有这一性质）。因此，它是鉴定糖类物质的一个常用方法。

单糖及含有半缩醛羟基的二塘都具有还原性，多糖一般无还原性。具有还原性的糖叫做还原糖，能还原Fehling试剂、Benedict试剂和Tollens试剂。

蔗糖是二塘没有还原性，但在酸或酶的催化下，可水解为等分子的葡萄糖和果糖，因此其水解液具有还原性。蔗糖水解前后旋光方向发生改变，因此蔗糖水解反应又称转化反应。用旋光仪可观察到旋光方向改变的情况。

还原糖存在变旋光现象，其原因在于α、β两种环状半缩醛结构通过开链结构互相转化，最终达到动态平衡。用旋光仪也可观察到变旋光现象。

单糖及具有半缩醛羟基的二糖，可与苯肼生成糖脎。糖脎有良好的黄色结晶和一定的熔点，根据糖脎的形状、熔点及形成的速度，可以鉴别不同的糖。

部分的多糖和碘（I2）液可起颜色反应，一般淀粉遇碘呈蓝色，而糊精遇碘呈蓝色、紫色、红色、黄色或不显色，糖原与碘一般呈红棕色，纤维素与碘不显颜色。

四、实验步骤

实验步骤

实验现象

现象分析

Molish实验

取试管，加入样品10滴，5%α-萘酚乙醇溶液2滴，混合均匀后，把试管倾斜45°角，然后沿试管壁慢慢加入浓硫酸10滴，不要摇动，稍放置后观察两液层交界处有无紫色环出现。样品：2%葡萄糖溶液、2%蔗糖溶液、2%淀粉溶液。

与Benedict试剂的反应

取小试管，加入Benedict试剂10滴，样品5滴，摇匀后在沸水浴中加热3-5分钟，取出，放冷后观察颜色变化及是否有沉淀析出。

样品：2%葡萄糖溶液、2%果糖溶液、2%蔗糖溶液、2%麦芽糖溶液、2%淀粉溶液、糖尿病病人的尿液

双糖的水解

取大试管，加入2%蔗糖溶液1mL，10%硫酸溶液3滴，摇匀后置沸水浴中加热5-10分钟，放冷后加入5%氢氧化钠溶液至呈弱碱性（用红色石蕊试纸试之），然后加入Benedict试剂10滴，并在沸水浴中加热3-4分钟，观察结果。

多糖与碘的显色反应

取试管，加入样品5滴，1%碘液1滴，摇匀后观察颜色变化。本想实验也可在点滴板上进行。

样品：2%淀粉溶液、1%糊精溶液、0.5%糖原溶液

[注1]Molish实验的反应式如下：

糖类物质先与浓硫酸反应生成糖醛衍生物，后者再与α-萘酚反应生成紫色络合物。

间苯二酚、麝香草酚二苯胺、樟脑可用来代替α-萘酚。其他能与糖醛衍生物缩合成有色物质的化合物，也都可以代替α-萘酚。

此颜色反应时很灵敏的，如果操作不慎，甚至偶尔将滤纸毛或碎片落入试管中，都会得正性结果。但是，正性结果不一定都是糖。例如，甲酸、丙酮、乳酸、草酸、葡萄糖醛酸、没食子鞣酸和苯三酚与α-萘酚试剂也能生成有色的环。1，3,5-苯三酚与α-萘酚的反应产物用水稀释后颜色即行消失。但负性结果肯定不是糖。

[注2]Benedict试剂的制备：

硫酸铜晶体（）17.3克，柠檬酸钠晶体（）173克，无水硫酸钠100克或200克。

将柠檬酸钠、碳酸钠先溶于700毫升水中，可加热助溶，放冷。再把硫酸铜溶于100毫升水，慢慢倾入上述混合液中，不断搅拌，加水至1000毫升，必要时过滤，备用。

五、数据与结果（记录实验过程中测得数据及误差分析）

六、问题讨论与总结