3.5 有机合成 （教学课件）-高中化学人教版（2019）选择性必修3.pptVIP

2、逆合成法：产品→中间产物→原料主要反应原料→中间产物←目标产物3、综合比较法：（二）原则

1、原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染2、尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。总产率=各步反应产率的乘积3、合成路线要符合“绿色环保”的要求，提高原子利用率，达到零排放或污染排放少4、有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯5、要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，选择最佳合成路线（三）常见的有机合成路线

1、一元合成路线：R-CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸→酯2、二元合成路线：CH2=CH2HOOC-COOH→链酯、环酯、聚酯等3、芳香化合物合成路线：（1）（2）→芳香酯（四）有机合成的发展及价值1、发展：从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物2、价值：为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，促进了人类健康水平提高和社会发展进步飞奔的蜗牛谢谢您的支持!飞奔的蜗牛第四节有机合成一、有机合成的主要任务（一）构建碳骨架：1、碳链的增长：（1）炔烃与氢氰酸的加成反应（2）醛与氢氰酸的加成反应（3）酮与氢氰酸的加成反应：（4）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。（5）加聚反应2、碳链的缩短：（1）烷烃的分解反应：（2）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮（3）炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮举例：（4）芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸3、成环反应：（1）第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder-reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。例如：（2）形成环酯：（二）引入官能团1、引入碳碳双键：（1）醇或卤代烃的消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OCH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O乙醇△（2）炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应：CH≡CH+HClCH2=CHCl2、引入碳卤键：（1）烷烃或苯及其同系物的取代反应：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（2）醇或酚与氢卤酸的取代反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O+3Br2→3HBr+↓（3）烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH≡CH+HClCH2=CHCl3、引入羟基：（1）烯烃与水加成：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（2）醛或酮与H2加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH+H2（3）卤代烃的水解反应：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr水△（4）酯的水解反应：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（5）酚盐溶液与CO2、HCl等反应：4、引入醛基（或酮羰基）：（1）醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（2）某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：5、引入羧基：（1）醛的氧化反应：2CH3CHO+O22CH3COOH（2）酯的水解反应：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（3）某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：（4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：6、引入酯基：（三）官能团的转化

1、利用衍变关系进行转化：醇醛羧酸还原2、增加官能团个数：R-CH2-CH2OHR-CH=CH23、改变官能团位置：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2（四）官能团的消除1、加成不饱和键2、取代、消去、酯化、氧化羟基3、加成、氧化醛基4、消去、水解卤原子5、水解酯基（五）官能团的衍变基础原料辅助原料中间体辅助原料辅助原料中间体目标化合物副产品副产品二、有机合成路线的设计与